(2S,3S)-2-methylpentane-1,3-diol | 94953-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-Methyl-1,3-pentanediol
• CAS: 94953-91-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: SPXWGAHNKXLXAP-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methylpentane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Serricornine 的简短正式合成

  摘要：

  摘要 描述了丝角木霉 (Lasioderma serricorne F.) 的性信息素丝角蛋白 (1) 的简短有效的形式合成。同手性醛醇 5 直接转化为甲苯磺酸酯 9，得到同手性内酯 2a（6 个步骤，恶唑烷酮 4 的总产率为 22%），这是 (-)-1 的已知前体。

  DOI：

  10.1080/00397919408013822
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 (-)-diisopropyl-L-tartrate ((-)-DIPT) 作用下， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S)-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Szurdoki, F.; Novak, L.; Baitz-Gacs, Eszter, Acta Chimica Hungarica, 1992, vol. 129, # 2, p. 303 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• Attainment of syn-selectivity for boron-mediated asymmetric aldol reactions of carboxylic esters
  作者：Ji-Feng Liu、Atsushi Abiko、Zhonghua Pei、Dana C Buske、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00123-3

  日期：1998.4

  reagent for syn-selective aldol reactions has been developed based on the recent finding that the stereochemistry of the boron-mediated aldol reaction of a carboxylic ester is controlled by the bulkiness of the alcohol moiety of the ester, by the proper choice of reagents, and by the enolization conditions. This readily available, inexpensive reagent has been utilized in studies directed towards the synthesis

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。
• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• Small organic molecule in enantioselective, direct aldol reaction “in water”
  作者：Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Takahiro Usui、Mitsuru Shoji、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/b702559a

  日期：——

  A small organic molecule, Pro–NH2, catalyzing the enantioselective aldol reaction “in water” not merely “in the presence of water” with good enantioselectivity has been discovered for the first time.

  首次发现了一种名为Pro-NH2的小有机分子，它不仅能在“有水”的情况下，还能在“水中”催化具有良好对映选择性（enantioselective）的烯醇缩合反应。