(5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one | 97189-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-5-heptanolide；(5S,6S)-6-ethyl-5-methyloxan-2-one
• CAS: 97189-73-6；119565-43-4；123410-67-3；132154-82-6；145107-39-7；148262-43-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LHSVLMRADSVJIE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,6S,7S)-Serricornin
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4S,6S,7S)-SERRICORNIN STARTING WITH (3S,4S)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE

  摘要：

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.471
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Synthetic approach toward cis-disubstituted γ- and δ-lactones through enantioselective dialkylzinc addition to aldehydes: application to the synthesis of optically active flavors and fragrances
  作者：Laura Pisani、Stefano Superchi、Alessandra D’Elia、Patrizia Scafato、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.028

  日期：2012.7

  to optically active cis-4,5-disubstituted γ- and δ-lactones by catalytic enantioselective addition of dialkyzincs to cinnamic aldehydes and RCM ring closure has been reported. The synthetic importance of the enantioselective dialkylzinc alkylation of aldehydes has been thus widened. Such an approach has then been employed for the enantioselective synthesis of naturally occurring γ-lactone flavors like

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• A Short Formal Synthesis of (-)-Serricornine
  作者：Ronaldo A. Pilli、Carlos K. Z. De Andrade

  DOI：10.1080/00397919408013822

  日期：1994.1

  Abstract A short and efficient formal synthesis of serricornine (1), the sex pheromone of Lasioderma serricorne F., is described. The homochiral aldol 5 is straightforwardly converted to tosylate 9 to give homochiral lactone 2a (6 steps, 22% overall yield from oxazolidinone 4), a known precursor of (-)-1.

  摘要 描述了丝角木霉 (Lasioderma serricorne F.) 的性信息素丝角蛋白 (1) 的简短有效的形式合成。同手性醛醇 5 直接转化为甲苯磺酸酯 9，得到同手性内酯 2a（6 个步骤，恶唑烷酮 4 的总产率为 22%），这是 (-)-1 的已知前体。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>S</i>)-SERRICORNIN STARTING WITH (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE
  作者：Yoshiyuki Takeda、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.471

  日期：1985.4.5

  (4S,6S,7S)-Serricornin has been synthesized in three steps starting with (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene.

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。
• Intramolecular Claisen-type condensations of β-acetoxy amides or imides
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79590-6

  日期：1992.5

  Intramolecular Claisen-type condensation of amide 1 or imide 7 leads to the same δ-lactone in racemic (2) or enantiomerically pure form (4) respectively. A side-reaction producing the 11-membered ring compound 6 makes imide 3 unsuitable as a starting material for the synthesis of 4. A clean two-step reduction of 4 to 9 is also described.

  酰胺1或酰亚胺7的分子内克莱森型缩合分别产生外消旋体（2）或对映体纯形式（4）的相同δ-内酯。产生11元环化合物6的副反应使得酰亚胺3不适合作为合成4的起始原料。还介绍了将两步简化为4到9的过程。