(1R,4R,12R,14R,17S,25S)-5,25-dimethyl-12-prop-2-enyl-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione | 1633661-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,12R,14R,17S,25S)-5,25-dimethyl-12-prop-2-enyl-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione
• CAS: 1633661-35-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₂
• 分子量: 440.545
• InChiKey: GHYUBWVPCPTXCL-GRTNSCCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 (1R,4R,12R,14R,17S,25S)-5,25-dimethyl-12-prop-2-enyl-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(+)-nocardioazine B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙基)吲哚 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二溴苯酚 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 203.75h， 生成 (1R,4R,12R,14R,17S,25S)-5,25-dimethyl-12-prop-2-enyl-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Lansai B and (+)-Nocardioazines A and B
  作者：Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201402571

  日期：2014.6.10

  The concise total syntheses of the bis(pyrroloindolines) (−)‐lansai B and (+)‐ nocardioazines A and B are reported. The key pyrroloindoline building blocks are rapidly prepared by enantioselective formal [3+2] cycloaddition reactions. The macrocycle of (+)‐nocardioazine A is constructed by an unusual intramolecular diketopiperazine formation.

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。