methyl (2R,3aS,8bR)-4-methyl-8b-prop-2-enyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1633661-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3aS,8bR)-4-methyl-8b-prop-2-enyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1633661-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: UPXSVIGJEFHZCV-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3aS,8bR)-4-methyl-8b-prop-2-enyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 2,6-二溴苯酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3aS,8aS)-8-allyl-3a-methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙基)吲哚 在 三氟甲磺酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl (2R,3aS,8bR)-4-methyl-8b-prop-2-enyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Lansai B and (+)-Nocardioazines A and B
  作者：Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201402571

  日期：2014.6.10

  The concise total syntheses of the bis(pyrroloindolines) (−)‐lansai B and (+)‐ nocardioazines A and B are reported. The key pyrroloindoline building blocks are rapidly prepared by enantioselective formal [3+2] cycloaddition reactions. The macrocycle of (+)‐nocardioazine A is constructed by an unusual intramolecular diketopiperazine formation.

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。