2,4,6-三(异丙基)苯甲腈 | 101254-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4,6-三(异丙基)苯甲腈
• 中文别名: 2,4,6-三(异丙基)苯腈
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzonitrile
• 英文别名: 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 101254-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: PIEUKNZBODJFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264-268 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.9177 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(异丙基)苯甲腈 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of Additions to N-Methyl Acetonitrilium Fluorosulfonate

  摘要：

  Alkoxy-N-methyl-acetiminium salts were prepared by addition of CH3OH and C2H5OH to N-methyl acetonitrilium fluorosulfonate at low temperature. Analysis of the (5)J(HH) and (3)J(13)C-H coupling constants in the NMR spectra showed an anti addition with a diastereoselectivity of >9596. Deprotonation of these salts with (Z)-configuration gave the corresponding N-methyl-alkoxyacetimines with very high (E)-configuration. Upon protonation at -78 degrees C, these iminoesters gave the corresponding alkoxy-N-methyl-acetirninium salts with (E)-configuration. Computational analyses of the iminoesters and the corresponding iminium cations including the conformations give insight into the relative stability. Nitrilium salts can be used as reagents, exemplified by some esterifications between simple acids and alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo301983s
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 、 铁粉 作用下， 生成 2,4,6-三(异丙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Polyisopropylbenzenes. V. Acetylation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a062

文献信息

• A Bio-inspired Copper Catalyst System for Practical Catalytic Cyanation of Aryl Bromides
  作者：Matthias Beller、Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Nikolaus Müller

  DOI：10.1055/s-0028-1083161

  日期：——

  A general and environmentally improved protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source potassium hexacyanoferrate(II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) using copper catalysis and a ligand system based on l-alkyl-1H -imidazoles is presented. The advantages of this system are a wide substrate range, high selectivity, easy handling, and inexpensive reagents.

  使用铜催化和基于 l-烷基-1H-咪唑的配体系统，用无毒氰化物源六氰基铁酸钾 (II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) 氰化芳基卤化物的通用和环境改进方案是呈现。该系统的优点是底物范围广、选择性高、易于处理和试剂便宜。
• A State-of-the-Art Cyanation of Aryl Bromides: A Novel and Versatile Copper Catalyst System Inspired by Nature
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Wolfgang Mägerlein、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200700079

  日期：2007.7.16

  A general protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source K4[Fe(CN)6] using copper catalysis and a ligand system based on 1-alkylimidazoles is presented. The advantages of this system are the high selectivity, a unique substrate range, easy handling, and inexpensive reagents.

  提出了使用铜催化和基于1-烷基咪唑的配体体系用无毒氰化物源K4 [Fe（CN）6]进行芳基卤化物氰化的一般规程。该系统的优点是高选择性，独特的底物范围，易于处理和廉价的试剂。
• A Versatile Protocol for Copper-Catalyzed Cyanation of Aryl and Heteroaryl Bromides with Acetone Cyanohydrin
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Matthias Gotta、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000200

  日期：2011.3.28

  A novel copper‐catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl bromides using acetone cyanohydrin has been developed.

  已经开发了一种使用丙酮氰醇的新型铜催化的芳基和杂芳基溴化物氰化方法。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。