2,4,6-triisopropylbenzaldehyde | 24249-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 24249-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: XAAXOSJFQFKYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9345 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylbenzaldehyde 以 正己烷 为溶剂， 生成 cis,trans-2,4,6-triisopropyl-4'-styrylstilbene
  参考文献：
  名称：

  -苯乙烯苯乙烯的反式-顺式光异构化

  摘要：

  -苯乙烯基苯乙烯的反式-顺式光异构化的量子产率从单重态（φ<0.1）开始是低的，而从三重态（φ〜0.6）开始是高的。该反应是中等区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96335-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-iPr3PhCH=PPh3 在 双(叔丁基亚氨基)二氧化锇 作用下， 生成 2,4,6-triisopropylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of an unprecedented osmium(VIII) alkylidene

  摘要：

  The synthesis of a family of Os(VIII) alkylidene complexes, the highest oxidation state alkylidenes known to date, and their reactivity toward small organic molecules are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.064

文献信息

• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• Synthetic utility of iodic acid in the oxidation of benzylic alcohols to aromatic aldehydes and ketones
  作者：Sho Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.019

  日期：2016.11

  Various primary and secondary benzylic alcohols were efficiently oxidized to aromatic aldehydes and aromatic ketones with iodic acid in DMF at 60 °C for 2 h and with iodic acid in the presence of TEMPO (5 mol %) in DMF at room temperature, respectively. The former method was effective for the oxidation of sterically hindered alcohols at 60 °C and the latter method was effective for the oxidation of

  在DMF中，在TEMPO（5 mol％）的存在下，于60°C在DMF中用碘酸将各种伯和仲苄醇分别有效地氧化为芳族醛和芳族酮2小时。前一种方法在60°C下对位阻醇的氧化有效，而后一种方法在室温下对较少位阻醇的氧化有效。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Regioselective trans-cis photoisomerization of m-styrylstilbenes
  作者：Yoshikatsu. Ito、Yoshihiro. Uozu、Toshimichi. Dote、Masahiro. Ueda、Teruo. Matsuura

  DOI：10.1021/ja00209a031

  日期：1988.1

  sensitized excitation, e.g., cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis-TISS ..-->.. trans,cis-TISS, and cis,trans-SS ..-->.. trans,trans-SS. Furthermore, the photoisomerization of cis,cis-SS was found to be one-way. These results are interpreted in terms of the usual energy sink concept: the excited-state energies (E/sub S/ and E/sub T/) of the stilbene chromophores depend on molecular distortion in

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->