2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪 | 80584-91-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 三己酸-6,6',6''-三聚氰胺；三元羧酸水性防锈剂B358；三己酸-6,6',6"-三聚氰胺
• 英文名称: 6,6',6''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))trihexanoic acid
• 英文别名: 2,4,6-tris(aminocaproic acid)-1,3,5-triazine；6,6',6''-[1,3,5]triazine-2,4,6-triyltriamino-tris-hexanoic acid；6,6',6''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)trihexanoic acid；6,6'6"-(1 ,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris(hexanoic acid)；2,4,6-tris(5'-carboxypentylamino)-1,3,5-triazine；2,4,6-Tris-(ω-carboxy-n-pentylamino)-s-triazin；Hexanoic acid, 6,6',6''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tris-；6-[[4,6-bis(5-carboxypentylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexanoic acid
• CAS: 80584-91-4
• 化学式: C₂₁H₃₆N₆O₆
• 分子量: 468.553
• InChiKey: BKKWPPMEXIXECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  773.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305
• LogP：
  0.94 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid; WetSolid; WetSolid, OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

不同种类的三元酸具有不同的应用领域。以下是一些具体的实例：

1. 聚酯漆包线绝缘漆改性剂：该改性剂由二元酸、三元酸和二元醇缩聚而成，用于制备聚酯漆包线绝缘漆。其中，二元酸包括对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻对苯二甲酸、邻对苯二甲酸酐或己二酸中的一种或几种的组合；三元酸为偏苯三甲酸酐；二元醇则选择乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、新戊二醇、己二醇或丙二醇中的一种或几种的组合。它们的摩尔比为1∶0.05～0.2∶0.99～1.05。

   制备方法：按照上述摩尔比，将二元酸、三元酸和二元醇与催化剂在0.1～0.3MPa的压力下于160～240℃的温度条件下反应2～8小时。随后降至常压，继续升温至240～265℃直至反应结束。冷却至130～160℃后添加甲酚和二甲苯，得到固含量为30～35%的产品。

   终点判定：通过取样滴定法进行酸值测定。当酸值达到60～10mg/g时，即视为反应完成。公式AN＝56.1NL/W用于计算酸值（其中AN为试样的酸值(mg/g)，N为KOH的浓度(mol/L)，L为KOH的滴定毫升数，W为样品质量(克)）。

   催化剂可选用醋酸盐、有机锡或钛酸酯等一种以上。例如：醋酸锌、醋酸锰等（醋酸盐），二丁基锡二月桂酸酯、辛酸亚锡、单丁基三异辛酸锡等（有机锡），以及钛酸四烃酯、包括钛酸四异丙酯和钛酸四丁酯等（钛酸酯）。催化剂的用量为原料质量的0.01～0.08%。

2. 护创用生物胶体分散剂：每1000g成品分散剂中包含超细银离子粉体0.12-0.4g、海藻酸钠0.06-0.44g、三元酸0.5-1g、渗透剂14.5-16g、酒石酸0.4-0.8g，余下部分为纯水。其中，所述的三元酸可以是磷酸或柠檬酸中的一种；所述的渗透剂则选用过氧化氢。

以上实例展示了不同种类三元酸在特定应用中的有效利用方式。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 cesium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的2,4,6-三（氨基已酸基）-1,3,5-三嗪的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,4,6‑三(氨基已酸基)‑1,3,5‑三嗪的合成方法，包括如下步骤：已内酰胺、碱和水反应生成第一中间体；中间体与三聚氰胺反应生成第二中间体；加入硫酸中和第二中间体，并搅拌物料长成一定大小的颗粒；氮气保护下，离心物料。本发明提供了一种新的合成路线，采用有机溶剂作为反应体系，水量大幅减少，产品在水中有一定的溶解度，因此本发明和目前工艺的水体系相比有更少的产品损耗，收率更高。

  公开号：

  CN108358862A

文献信息

• Effects of the Chain Length of Tris(carboxyalkylamino)triazine on Corrosion Inhibition Properties
  作者：Seung-Hyun Yoo、Young-Wun Kim、Jihoon Shin、Nam-Kyun Kim、Joon-Seop Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10090

  日期：2015.1

  The corrosion behavior of mild steel was studied in 1 M HCl solution containing varying amounts of triazine derivatives having amine groups and alkyl carboxylic acid groups. The synthesized triazine derivatives were characterized by Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis (EA), and their corrosion inhibition properties were determined by potentiodynamic

  在含有不同数量的具有胺基和烷基羧酸基团的三嗪衍生物的1 M HCl溶液中研究了低碳钢的腐蚀行为。合成的三嗪衍生物通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，NMR，质谱和元素分析（EA）进行表征，并通过电位动力学极化和电化学阻抗谱（EIS）技术确定其缓蚀性能。我们发现，三嗪衍生物通过吸附在金属表面上而充当了混合型抑制剂。我们还提出可以使用Langmuir吸附等温线模型来解释三嗪衍生物的吸附。另外，当三嗪衍生物的烷基链长较长时，我们还获得了高吸附平衡常数和低吉布斯吸附自由能。因此，我们得出结论，烷基链长在三嗪衍生物的缓蚀性能中起着重要作用。
• 一种2,4,6-三（氨基己酸基）-1,3,5-三嗪的生产工艺
  申请人：甘肃金盾化工有限责任公司

  公开号：CN106146422A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供一种2,4,6‑三（氨基己酸基）‑1,3,5‑三嗪的生产工艺，步骤如下：（1）己内酰胺水解反应；（2）水解液与三聚氯氰缩合反应；（3）酸化结晶；（4）顶洗及打浆。本发明在反应方面，它极大的缩短了传统生产工艺中己内酰胺的水解时间，及水解产物和三聚氯氰的缩合时间，并且充分利用了操作过程中的溶解热，不但节省了蒸汽能耗，而且更是节省了加热时间，在后处理方面，采用了双水箱循环顶洗，极大的节省了顶洗水用量和顶洗时间，并对顶洗水和打浆水进行了套用，将其废水量降低了60%左右。
• Verwendung von Triazincarbonsäuren als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046139A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Triazin-di- und tricarbonsäuren der Formel worin Z eine unverzweigte oder verzweigte C1-C11-Alkylengruppe, eine C2-C3-Alkenylgruppe, eine C5-C12-Cycloalkylengruppe order eine unsubstituierte oder substituierte Arylengruppe ist, X Wasserstoff, Alkali, Erdalkali, NH4 oder einen primären, sekundären oder tertiären C1-C12-Ammoniumrest bedeutet, R, und R2 unabhängig voneinander H. C1-C4-Alkyl oder-Z-COOX bedeuten oder R, und R2 zusammen mit Z einen 5-oder 6-gliedrigen Heteroring bilden, R3 C1-C12-Alkyl, Phenyl, -NR4R5, -OR6 oder -SR6 bedeutet, worin R. und R5 H, C1-C12-Alkyl oder Hydroalkyl. Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes t6-C10-Aryl oder -Z-COOX bedeuten und R6 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C8-C12-Aryl bedeutet, sind angezeichnete Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme in Kontakt mit Eisen. Solche Systeme können z.B. Wasserkreisläufe, wässrige Maschinenflüssigkeite- oder andere wässrige funktionelle Flüssigkeiten sein.

  三嗪二羧酸和三羧酸，其式如下 其中 Z 是未支链或支链的 C1-C11- 烷基、C2-C3-烯基、C5-C12-环亚烷基或未取代或取代的芳烯基，X 是氢、碱金属、碱土金属、NH4 或伯、仲或叔 C1-C12- 铵基，R 和 R2 相互独立地是 H。C1-C4-烷基或 Z-COOX，或 R 和 R2 与 Z 一起形成 5 或 6 元杂环，R3 是 C1-C12-烷基、苯基、-NR4R5、-OR6 或 -SR6，其中 R 和 R5 是 H、C1-C12-烷基或氢烷基。环己基、任选取代的 t6-C10 芳基或-Z-COOX 和 R6 为氢、C1-C12-烷基或 C8-C12 芳基的缓蚀剂适用于与铁接触的水性体系。例如，这种体系可以是水回路、水性机器流体或其它水性功能流体。
• Zusätze für Materialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0162016A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die Erfindung betrifft Material, enthaltend Aldosemercaptale der Formel (I) worin n eine natürlich Zahl von 2 bis 6 sein kann und worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils unsubstituiertes, substituiertes oder durch -O- oder -S- unterbrochenes C1-C18 Alkyl, -(CH2)r-CO-N(C1-C17 Alkyl)2 mit r gleich 1 oder 2, Phenyl, Benzyl oder -(CH2)r-CO-O-R3 bedeuten, wobei r gleich 1 oder 2 sein kann und R3 Alkalimetall oder C1-C14 Alkyl darstellt, ferner worin R1 und R2 -CH2-CH(OH)-R4 sind, wobei R4 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C1-C16 Alkyl oder -CH2-Y-(C1-C15 Alkyl) mit Y gleich -O- oder -S- ist, oder worin R1 und R2 zusammen -CH2)m- bilden, wobei m eine natürliche Zahl von 2 bis 4 sein kann, die Verwendung der Aldosemercaptale in Schmierstoffen und Hydraulikflüssigkeiten, die auf Öl oder Wasser oder Gemischen davon basieren können, oder in Kunststoffen, und einige neue Aldosemercaptale.

  本发明涉及含有式(I)的醛硫醇的材料 其中 n 可以是 2 至 6 的自然数，R1 和 R2 相同或不同，且各自是未取代的、取代的或 -O- 或 -S- 中断的 C1-C18 烷基、-(CH2)r-CO-N(C1-C17 烷基)2（其中 r 是 1 或 2）、苯基、苄基或-( )r-CO-O-R3（其中 r 可以是 1 或 2），R3 是碱金属或 C1-C14 烷基，此外，R1 和 R2 是- -CH(OH)-R4、其中 R4 是氢、未取代的或被-OH 取代的 C1-C16 烷基或- -Y-(C1-C15 烷基)，其中 Y 是-O-或-S-，或其中 R1 和 R2 一起形成- )m-，其中 m 可以是 2 至 4 的自然数，醛基硫醇在润滑剂和液压油（可以基于油或水或它们的混合物）或塑料中的用途，以及一些新的醛基硫醇。
• Verzweigte Polyester
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0215740A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Erfindung betrifft Verbindungen mit den Strukturen der Formeln 1 bis IV worin Tr ein Rest der Formel V oder VI ist A-O- oder -NR1- bedeutet, R1 Wasserstoffoderein einwertiger organischer Rest ist, X ein di- oder tri-funktioneller Rest einer Hydroxy- oder Aminocarbonsäure nach Entfernen der funktionellen Gruppen bedeutet. R2, im Falle von m = 1, eine der Bedeutungen von R' annimmt oder, im Falle von m = 2, ein freies Elektronenpaar darstellt, R der Rest eines Diols nach dem Entfernen der beiden Hydroxylgruppen ist, Y der Resteiner Dicarbonsäure nach dem Entfernen der beiden Carboxylgruppen ist, Z eine der Bedeutungen von Y besitzt, aber zusätzlich auch Carbonsäure- oder Sulfonsäurereste als Substituenten tragen kann, R' der zweiwertige Rest einer Hydroxycarbonsäure nach dem Entfernen der Carboxylgruppe und der Hydroxylgruppe bedeutet, X' der zweiwertige Rest eines Aminoalkohols nach dem Entfernen der Amino- und der Hydroxygruppe ist, n eine ganze Zahl von 0-40 bedeutet, o eine ganze Zahl von 1-40 darstellt, q 0 oder 1 ist, m 1 oder 2 ist, und p, abhängig vom Rest Tr, 3 oder 4 bedeutet, M einen Rest -W-Q-W- bedeutet, worin W -O-, -NR1- oder -NR1-X''-NR1-OC- ist, X" der zweiwertige Rest eines Diamins nach dem Entfernen der Aminogruppen ist, und Q ein zweiwertiger Oligomerrest mit 1 bis 60 Monomereinheiten ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Polybutadien, 1,4-Polybutadien, Acrylnitril-Butadien Copolymer, Polyether oder Polydialkylsiloxan; die Verbindungen dürfen keinen Schmelzpunkt von mehr als 200° C besitzen und wenigstens einer der Indizes n oder q in Formel II muss grösser als 0 sein. Die Verbindungen lassen sich als Komponenten von Schmelzklebern oder als Epoxidhärter einsetzen. Die carboxyl-terminierten Verbindungen lassen sich auch als Komponenten von Pulverlacken verwenden.

  本发明涉及具有式 1 至式 IV 结构的化合物 其中 Tr 是式 V 或 VI 的基团 A 是-O-或-NR1-，R1 是氢或一价有机基、 X 是去掉官能团后的羟基或氨基甲酸酯的二官能团或三官能团。 在 m = 1 的情况下，R2 具有 R' 的含义之一；在 m = 2 的情况下，R2 代表自由电子对、 R 是去掉两个羟基后二元醇的残留物、 Y 是二羧酸去掉两个羧基后的残余物、 Z 具有 Y 的含义之一，但也可以具有羧酸或磺酸残基作为取代基、 R' 是去掉羧基和羟基后的羟基羧酸的二价基、 X' 是去掉氨基和羟基后的氨基醇的二价基、 n 是 0-40 的整数，o 是 1-40 的整数，q 是 0 或 1，m 是 1 或 2，p 是 3 或 4（取决于基 Tr）、 M 表示基-W-Q-W-，其中 W 是-O-、-NR1-或-NR1-X''-NR1-OC-、 X "是去掉氨基后的二胺的二价基，以及 Q 是具有 1 至 60 个单体单元的二价低聚物残基，选自 1,2-聚丁二烯、1,4-聚丁二烯、丙烯腈-丁二烯共聚物、聚醚或聚二烷基硅氧烷组成的组；化合物的熔点不得超过 200°C，且式 II 中至少一个指数 n 或 q 必须大于 0。 这些化合物可用作热熔粘合剂的成分或环氧固化剂。羧基封端化合物还可用作粉末涂料的成分。