N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸 | 174148-03-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸
• 中文别名: (2S,4S)-1-N-BOC-4-N-FMOC-氨基吡咯烷-2-甲酸；(2S,4S)-4-[(芴甲氧羰酰基)氨基]-1,2-吡咯烷二甲酸1-叔丁酯；N-Boc-顺式-4-N-Fmoc-氨基-L-脯氨酸；N-叔丁氧羰基-顺-4-N-芴甲氧羰基-氨基-L-脯氨酸；(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-N-(9-芴甲氧羰基)氨基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-Fmoc-4-amino-1-Boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-boc-gamma-(fmoc-amino)-proline；N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-proline；(2S,4S)-Boc-4-(Fmoc-amino)-proline；(4S)-4-N-Fmoc-amino-1-Boc-L-proline；(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 174148-03-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: UPXRTVAIJMUAQR-BTYIYWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C(lit.)
• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-proline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(2S,4S)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrrolidine-2-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,4S)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-N-(9-
别名
fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrrolidine-2-carboxylic acid
: C25H28N2O6
分子式
: 452.50 g/mol
分子量
成分 浓度
N-Boc-cis-4-N-Fmoc-amino-L-proline
-
化学文摘编号(CAS No.) 174148-03-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 150 - 154 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4S)-4-amino-proline
  参考文献：
  名称：

  新的基于 4-氨基脯氨酸的小分子环肽模拟物作为 α4β1 整联蛋白的潜在调节剂

  摘要：

  整合素 α 4 β 1属于白细胞整合素家族，鉴于其在介导炎症、自身免疫病理和癌症相关疾病中的主要作用，它代表了相关的治疗靶点。目前工作的重点是设计、合成和表征新的拟肽化合物，这些化合物可能能够识别 α 4 β 1整联蛋白并干扰其功能。为此，收集了七种新的环状肽模拟物，它们都具有嫁接到关键 α 4 β 1上的 4-氨基脯氨酸 (Amp) 核心支架在分子建模研究的支持下，设计了识别序列和（2-甲基苯基）脲基-苯乙酰（MPUPA）附属物。新化合物是通过 SPPS 程序合成的，然后是溶液中的环化操作。在 Jurkat 细胞的细胞粘附测定中对新环状配体的生物学评估揭示了一种化合物，即c [Amp(MPUPA)Val-Asp-Leu] 环肽具有良好的亚微摩尔激动剂活性。需要进一步研究以完成此类化合物的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules26196066
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有改善的功效和半衰期的抗菌和抗结核病达肽模拟物。

  摘要：

  非天然抗微生物肽具有克服药物耐药性和体内不稳定性问题的能力，因此是下一代抗生素的理想选择。我们报告新型的全α和α，γ混合Tat肽类似物作为潜在的抗菌和抗结核病药物。这些肽具有对革兰氏阳性细菌（MICS为0.61±0.03至1.35±0.21μM，使用肽γTatM4的细菌）和革兰氏阴性细菌（MICs为0.71±0.005至1.26±0.02μM，对于γTatM4）具有广谱的抗菌活性，并且还对活性细菌有效和结核分枝杆菌的休眠形式，包括对利福平和异烟肼具有抗性的菌株。Tat肽类似物中引入了该研究的非天然氨基酸，从而提高了对蛋白水解降解的抵抗力，从而大大延长了其半衰期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.039

文献信息

• Superior HIV-1 TAR Binders with Conformationally Constrained R52 Arginine Mimics in the Tat(48-57) Peptide
  作者：Govind S. Bhosle、Shalmali Kharche、Santosh Kumar、Durba Sengupta、Souvik Maiti、Moneesha Fernandes

  DOI：10.1002/cmdc.201700653

  日期：2018.2.6

  increase in binding affinity of the Tat(48–57) peptide to HIV‐1 transcriptional activator‐responsive element (TAR) RNA by replacing Arg52, an essential and critical residue for Tat's specific binding, with (2S,4S)‐4‐guanidinoproline. The resulting αTat1M peptide is a far superior binder than γTat1M, a peptide containing another conformationally constrained arginine mimic, (2S,4S)‐4‐amino‐N‐(3‐guanidinopropyl)proline

  我们报告说，通过用（2 S，4 S）‐4‐胍基脯氨酸。所得的αTat1M肽是比γTat1M更好的结合剂，γTat1M包含另一个构象受限的精氨酸模拟物（2 S，4 S）-4-氨基N-（3-胍基丙基）脯氨酸，甚至是对照Tat肽（CtrlTat）本身。圆二色性（CD），等温滴定量热（ITC），凝胶电泳和UV光谱学研究为我们的观察提供了支持。分子动力学模拟表明，相对于CtrlTat，更紧密的αTat1M与TAR RNA之间的相互作用增加。结合肽后，RNA本身的CD标记基本上保持不变。与对照Tat肽相比，Tat模拟物还具有更好的细胞摄取特性，因此增加了其作为特定TAR结合分子的潜在应用。
• IAP ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160376307A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节凋亡抑制因子（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和凋亡失调疾病，如癌症的方法。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] RECEPTEUR 1 ET/OU 4 DE SOMATOSTATINE, AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2005033068A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein R1, R3, A, B, D, Q, h and j are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes SSTR1 and/or SSTR4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein an interaction with SSTR1 and/or SSTR4 is indicated to be useful.

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的公式(I)的肽类模拟物，其中R1、R3、A、B、D、Q、h和j的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。公式(I)的化合物具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。