(2S,4S)-4-amino-proline | 400653-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-amino-proline
• 英文别名: (2S,4S)-4-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoproline；(2S,4S)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 400653-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: LJXRZCDCVRLQOR-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-amino-proline 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的基于 4-氨基脯氨酸的小分子环肽模拟物作为 α4β1 整联蛋白的潜在调节剂

  摘要：

  整合素 α 4 β 1属于白细胞整合素家族，鉴于其在介导炎症、自身免疫病理和癌症相关疾病中的主要作用，它代表了相关的治疗靶点。目前工作的重点是设计、合成和表征新的拟肽化合物，这些化合物可能能够识别 α 4 β 1整联蛋白并干扰其功能。为此，收集了七种新的环状肽模拟物，它们都具有嫁接到关键 α 4 β 1上的 4-氨基脯氨酸 (Amp) 核心支架在分子建模研究的支持下，设计了识别序列和（2-甲基苯基）脲基-苯乙酰（MPUPA）附属物。新化合物是通过 SPPS 程序合成的，然后是溶液中的环化操作。在 Jurkat 细胞的细胞粘附测定中对新环状配体的生物学评估揭示了一种化合物，即c [Amp(MPUPA)Val-Asp-Leu] 环肽具有良好的亚微摩尔激动剂活性。需要进一步研究以完成此类化合物的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules26196066
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4S)-4-amino-proline
  参考文献：
  名称：

  新的基于 4-氨基脯氨酸的小分子环肽模拟物作为 α4β1 整联蛋白的潜在调节剂

  摘要：

  整合素 α 4 β 1属于白细胞整合素家族，鉴于其在介导炎症、自身免疫病理和癌症相关疾病中的主要作用，它代表了相关的治疗靶点。目前工作的重点是设计、合成和表征新的拟肽化合物，这些化合物可能能够识别 α 4 β 1整联蛋白并干扰其功能。为此，收集了七种新的环状肽模拟物，它们都具有嫁接到关键 α 4 β 1上的 4-氨基脯氨酸 (Amp) 核心支架在分子建模研究的支持下，设计了识别序列和（2-甲基苯基）脲基-苯乙酰（MPUPA）附属物。新化合物是通过 SPPS 程序合成的，然后是溶液中的环化操作。在 Jurkat 细胞的细胞粘附测定中对新环状配体的生物学评估揭示了一种化合物，即c [Amp(MPUPA)Val-Asp-Leu] 环肽具有良好的亚微摩尔激动剂活性。需要进一步研究以完成此类化合物的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules26196066

文献信息

• Antibacterial and anti-TB tat-peptidomimetics with improved efficacy and half-life
  作者：Govind S. Bhosle、Laxman Nawale、Amar M. Yeware、Dhiman Sarkar、Moneesha Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.039

  日期：2018.5

  because of their ability to circumvent the problems of drug resistance and in vivo instability. We report novel all-α- and α,γ-mixed Tat peptide analogues as potential antibacterial and anti-TB agents. These peptides have broad spectrum antibacterial activities against Gram-positive (MICs 0.61 ± 0.03 to 1.35 ± 0.21 μM with the peptide γTatM4) and Gram-negative (MICs 0.71 ± 0.005 to 1.26 ± 0.02 μM with

  非天然抗微生物肽具有克服药物耐药性和体内不稳定性问题的能力，因此是下一代抗生素的理想选择。我们报告新型的全α和α，γ混合Tat肽类似物作为潜在的抗菌和抗结核病药物。这些肽具有对革兰氏阳性细菌（MICS为0.61±0.03至1.35±0.21μM，使用肽γTatM4的细菌）和革兰氏阴性细菌（MICs为0.71±0.005至1.26±0.02μM，对于γTatM4）具有广谱的抗菌活性，并且还对活性细菌有效和结核分枝杆菌的休眠形式，包括对利福平和异烟肼具有抗性的菌株。Tat肽类似物中引入了该研究的非天然氨基酸，从而提高了对蛋白水解降解的抵抗力，从而大大延长了其半衰期。
• Antithrombotic agents
  申请人：——

  公开号：US20040010017A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This application relates to a compound of formula I (or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及到公式I的化合物（或其前药或其药学上可接受的盐或前药），如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010045580A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This disclosure relates to sphingosine-1 -phosphate (SlP) receptor antagonists, compositions comprising the SlP receptor antagonists and methods for using and processes for making the SlP receptor antagonists. In particularly, this disclosure relates to sphingosine-1 -phosphate 1 (SlPl) receptor antagonists, compositions comprising the SlPl receptor antagonist and methods for using the SlPl receptor antagonist, such as in the treatment of cancer, and processes for making the SlPl receptor antagonists.

  这项披露涉及神经酰胺-1-磷酸(S1P)受体拮抗剂，包括该S1P受体拮抗剂的组合物以及使用和制备该S1P受体拮抗剂的方法。特别是，这项披露涉及神经酰胺-1-磷酸1(S1P1)受体拮抗剂，包括该S1P1受体拮抗剂的组合物以及使用该S1P1受体拮抗剂的方法，例如在癌症治疗中，并且包括制备该S1P1受体拮抗剂的方法。
• Sphingosine-1-Phosphate Receptor Antagonists
  申请人：Ibrahim Mohamed Abdulkader

  公开号：US20110288076A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure relates to sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonists, compositions comprising the S1P receptor antagonists and methods for using and processes for making the S1P receptor antagonists. In particularly, this disclosure relates to sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor antagonists, compositions comprising the S1P1 receptor antagonist and methods for using the S1P1 receptor antagonist, such as in the treatment of cancer, and processes for making the S1P1 receptor antagonists.

  本公开涉及鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体拮抗剂，包括含有S1P受体拮抗剂的组合物，以及使用和制备S1P受体拮抗剂的方法。特别地，本公开涉及鞘氨醇-1-磷酸1（S1P1）受体拮抗剂，包括含有S1P1受体拮抗剂的组合物，以及使用S1P1受体拮抗剂的方法，例如用于治疗癌症，以及制备S1P1受体拮抗剂的方法。
• ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1311501B1

  公开（公告）日：2005-11-02