N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 | 475561-81-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯；Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-Boc-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester；(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 475561-81-0；203866-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 247.267
• InChiKey: METPQQHVRNLTRX-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 比旋光度：
  -67o (C=0.5 IN METHANOL)
• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153
• 闪点：
  110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 在 manganese oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-吡咯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  部分β-氟化5,10,15,20-四苯基卟啉及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经研究了使用Lindsey条件从3，4-二氟-1 H-吡咯或3-氟-1 H-吡咯开始合成部分β-氟化的内消旋-四苯基卟啉。在第一合成子的情况下，缩合与吡咯和苯甲醛，得到的通式β-F卟啉的混合物Ñ TPP（Ñ显示线性相关光谱和电化学性质= 0,2,4,6,8）。在第二个合成子中，与苯甲醛的缩合产生了不可分辨的β-四氟卟啉混合物，具有与在第一种情况下观察到的一致的光谱和电化学性质。初步，迄今未知的3-氟-1的合成与分离H-吡咯已经通过几种方法达到了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00677-4
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生物重要的DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂二聚体（DSB-120）及其C2氟化类似物的高效固相合成。

  摘要：

  开发了一种简便的固相合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂二聚体的方法。连接到2-氨基-5-甲氧基-甲基苯甲酸甲酯上的对硝基碳酸苯酯王树脂已被用作树脂结合的起始原料，并且这些反应通过树脂珠的FT-IR光谱进行监测。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.016
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 、 1,4-环己二酮 在 N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以48%的产率得到(1S,5S,6R,7S,E)-5-hydroxy-6-nitro-7-styrylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• The synthesis and biological activity of C2-fluorinated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ian A. O'Neil、Stephen Thompson、S.Barret Kalindjian、Terence C. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.075

  日期：2003.10

  prepared from commercially available trans-hydroxyproline in good overall yield and were screened for in vitro cytotoxicity against a number of cancer cell lines. The 2R-fluoro isomer 2 exhibits an activity of 76 nM against the CH1 cell line.

  新颖c ^ 2氟化pyrrolobenzodiazepines（1，2和3）已经从可商购的制备反式-良好总产率羟脯氨酸和筛选的体外细胞毒性对许多癌细胞系。2 R-氟代异构体2对CH1细胞系表现出76 nM的活性。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] 2-CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 2-CYANOPYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004099185A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X is CFH, or CF?2#191, R1 is the moiety represented by the formula: [wherein R2 is (lower)alkyl, R3 is phenyl-(lower)alkyl, and the like.], and the like.] Compounds of formula (I) inhibit DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐：[其中X为CFH，或CF?2＃191，R1为由以下结构式表示的基团：[其中R2为（较低）烷基，R3为苯基-（较低）烷基等。]，等等。] 公式（I）的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如NIDDM中是有用的。
• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。