N-trifluoroacetyltert-leucine | 21735-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyltert-leucine
• 英文别名: N-TFA-tert.Leu-OH；3,3-Dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid；3,3-dimethyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 21735-55-7
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 227.183
• InChiKey: FCTPLAZWXGEGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyltert-leucine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 benzyl (R)-N-trifluoroacetyl-tert-leucinate
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012
• 作为产物：
  描述：

  DL-叔亮氨酸 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到N-trifluoroacetyltert-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑-5（2H）-一个形成的有机催化不对称串联环化/迈克尔加成反应：获得含全氟烷基的N，O-缩醛衍生物。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01545

文献信息

• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。
• Nitrile-Containing Antiviral Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20220142976A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The invention relates to compounds of Formula I″ wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , p, q and q′ are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating coronavirus infection such as COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of coronaviruses such as SARS-CoV-2 with the compounds.
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Cyclization/Michael Addition via Oxazol-5(2<i>H</i>)-One Formation: Access to Perfluoroalkyl-Containing <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Derivatives
  作者：Luyao Li、Tianxiao Yang、Tao Zhang、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01545

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a convenient organocatalytic asymmetric tandem cyclization/Michael addition protocol for the synthesis of diastereomerically pure and highly enantioenriched perfluoroalkyl-containing N,O-acetal derivatives starting from racemic N-perfluoroacyl amino acids under mild conditions. This efficient atom economic reaction leads to highly enantioselective and diastereoselective construction

  在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。
• Single enantiomer free-radical chemistry—Lewis acid-mediated reductions of racemic halides using chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、V.Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.012

  日期：2003.10

  Additions of one to two equivalents of Lewis acids that include magnesium salts to free-radical reduction reactions involving ester functionalized radicals and (1R,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 4, bis((1R,2S,5R)-menthyl)phenyltin hydride 5, tris((1R,2S,5R)-menthyl)tin hydride 6, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 12, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[1-((S)-N,N-dimethyla

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。