5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 306963-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 306963-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: CGOSBPJFRUGXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-N'-(2-(2-(3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)phenyl)acetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型布洛芬类似物作为非致溃疡性衍生物的抗炎，止痛，促溃疡性和释放一氧化氮的合成及评价

  摘要：

  自最近41年以来，由于布洛芬的抗炎作用，它一直是使用最广泛的非甾体类抗炎药（NSAID）之一。由于所有的非甾体抗炎药都遭受更致命的胃肠道毒性，因此布洛芬也不例外。游离的–COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道（GI）毒性的原因。因此，这项研究的主要目的是开发新的化学实体，作为潜在的消炎药，胃肠道毒性较小。在本文中，描述了一系列杂合分子的合成，这些杂合分子包含布洛芬的重要药效基团和5元杂环上类似coxibs和一氧化氮释放部分的取代的二芳基环。所有合成的化合物均经过体内抗炎测试，止痛，促溃疡作用，组织病理学研究和体外释放一氧化氮的作用。在六个合成的化合物中，四个化合物显示出显着的抗炎和止痛活性，与标准化合物相比。所有合成的化合物均显示出显着的一氧化氮释放和降低的胃肠溃疡致溃疡活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9389-z
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  用布洛芬取代的6-苄基内硫唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑-5（6H）-酮类化合物：抗炎活性的合成，表征和评估。

  摘要：

  在此研究中，合成3- [1-（4-（2-（2-甲基丙基）苯基）乙基] -1，2，4-三唑-5-硫酮（2）及其缩合衍生物6-苄基亚胺基[3,2 -b] -1,2，描述了4-三唑-5（6H）-1（2a-u）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。在药理研究中，已经筛选了这些化合物的抗炎活性。在所检查的化合物中，化合物2和2g具有最突出和最一致的活性。在胃溃疡研究中，通常发现合成化合物在200 mg / kg剂量水平下是安全的。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00157-4

文献信息

• Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one substituted with ibuprofen: Novel non-steroidal anti-inflammatory agents with favorable gastrointestinal tolerance
  作者：Ayşe Uzgören-Baran、Banu Cahide Tel、Deniz Sarıgöl、Elif İnci Öztürk、İnci Kazkayası、Gürol Okay、Mevlüt Ertan、Birsen Tozkoparan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.009

  日期：2012.11

  In an effort to establish new candidates with improved analgesic and anti-inflammatory activities and lower ulcerogenic risk, a series of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one derivatives of ibuprofen were synthesized. All compounds were evaluated for their in vivo anti-inflammatory and analgesic activities in mice. Furthermore, the ulcerogenic risks of the compounds were determined. In general

  为了建立具有更好的止痛和抗炎活性并降低致溃疡风险的新候选药物，布洛芬的一系列噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三唑-5（6 H）-one衍生物被合成。评价所有化合物在小鼠中的体内抗炎和止痛活性。此外，确定了化合物的致溃疡风险。通常，与参考药物布洛芬和吲哚美辛相比，没有一种化合物具有发生胃部损伤的风险。带有3-苯基-2-丙烯基（1a），（联苯基-4-基）亚甲基（1f）和（1-甲基吡咯-2-基）亚甲基（1n）的化合物）在稠环的第6位被评估为潜在的止痛/抗炎药，没有胃肠道副作用。因此，这些新化合物值得进一步关注以开发新的先导药物。
• Synthesis of Some Fused Triazole Derivatives Containing 4-Isobutylphenylethyl and 4-Methylthiophenyl Moieties
  作者：Manjunatha Kumsi、Boja Poojary、Prajwal L. Lobo、Jennifer Fernandes、Chandrashekhar Chikkanna

  DOI：10.1515/znb-2010-1110

  日期：2010.11.1

  of substituted [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives 4 were synthesized in good yield by condensing 2-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols 3 with various N-aryl-maleimides in acetic acid media. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data. Graphical Abstract Synthesis of Some Fused Triazole Derivatives Containing 4-Isobutylphenylethyl

  通过缩合2-取代-1,2,4-三唑-5-硫醇3，以良好的收率合成了一系列取代的[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑衍生物4与乙酸介质中的各种 N-芳基马来酰亚胺。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的所有结构。一些含有 4-异丁基苯乙基和 4-甲基硫苯基部分的稠合三唑衍生物的图形摘要合成
• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Bioactive Thiazolotriazole Derivatives
  作者：Manjunatha Kumsi、Boja Poojary、Prajwal Lourdes Lobo、Nalilu Suchetha Kumari、Anoop Chullikana

  DOI：10.1515/znb-2010-1215

  日期：2010.12.1

  anhydrous sodium acetate afforded substituted thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives 4 and 5. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data. The compounds were tested for their in-vitro antimicrobial activities. Graphical Abstract Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Bioactive Thiazolotriazole Derivatives

  从布洛芬 (1) 中以良好的收率合成了关键前体 rac-2-(4-异丁基苯基) 乙基-1,2,4-三唑-5-硫酮 (3)。在乙酸酐和无水乙酸钠存在下，3与5-芳基-呋喃-2-甲醛/取代芳香醛和一氯乙酸在乙酸中的一锅三组分反应得到取代的噻唑并[3,2-b][ 1,2,4]三唑衍生物4和5。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。测试了这些化合物的体外抗微生物活性。一些生物活性噻唑并三唑衍生物的图形摘要合成、表征和生物学研究
• Synthesis of some 1,2,4-triazolo[3,2-b]-1,3-thiazine-7-ones with potential analgesic and antiinflammatory activities
  作者：Birsen Tozkoparan、Göknur Aktay、Erdem Yeşilada

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01195-8

  日期：2002.2

  Starting from 3-substituted-1,2,4-triazole-5-thiones (1a-h), eight new 5-carbomethoxy-2-substituted-7H-1,2,4-triazolo[3,2-b]1,3-thiazine-7-ones (2a-h) were synthesized and characterized by spectral and elementary analysis. The obtained compounds were submitted to preliminary pharmacological assay to evaluate their antiinflammatory and analgesic activities as well as gastrointestinal irritation liability and acute toxicity. Among the compounds studied, compounds 2c, 2d, 2e and 2h showed most remarkable antiinflammatory activity in the carrageenan and serotonin induced edema and in the inhibition of castor oil-induced diarrhea tests. The analgesic activity of these active compounds correlated with their antimflammatory activities in the inhibition of acetic acid-induced writhing test. In gastric ulceration studies, the compounds were found safety at low dose levels (10 and 20 mg/kg). (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Nano Au/TiO2 Catalyzed Click Synthesis of Novel 1,2,3-Triazoles from S-Propargyl-1,2,4-triazole: Antibacterial Activity, Toxicity, and Docking Analysis
  作者：V. Turukarabettu、B. Kalluraya、P. Kumar、R. B. Chandrashekarappa、S. Varija Raghu

  DOI：10.1134/s1070363223100183

  日期：2023.10