5-((R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiazolidine-2,4-dione | 905724-75-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-((R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(1R)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-1H-inden-1-yl]-2,4-thiazolidinedione；5-[(1R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 905724-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: ZIBHBDGXQDLFFP-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiazolidine-2,4-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-5-[(1R)-5-[(2-methylsulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)oxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED AND FUSED HETEROCYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了一些具有以下结构式（I）的桥接和融合杂环化合物或其药用可接受的盐、酯、溶剂合物或前药：其中：L为：（II），其他变量在此处定义；这些创新化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40，也称为游离脂肪酸受体FFAR）的激动剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于预防和治疗2型糖尿病，以及预防和治疗与2型糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。

  公开号：

  US20110312995A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(1R)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54674

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE-CONTAINING ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES CONTENANT DE LA PHTALAZINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010091176A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This invention provides for certain phthalazine-containing compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof, wherein G is an optionally substituted N-N containing heteroaryl group and the variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有邻苯二氮杂环烷基的化合物（I）或其药用可接受的盐、酯或溶剂，其中G是一个可选择取代的N-N含杂芳基团，变量在此处定义；这些创新化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40，也称为游离脂肪酸受体FFAR）的激动剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，并且利用这些化合物在哺乳动物中调节胰岛素水平。这些化合物可以用于预防和治疗2型糖尿病，以及预防和治疗与2型糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• [EN] PENTAFLUOROSULPHOLANE-CONTAINING ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES CONTENANT DU PENTAFLUOROSULPHOLANE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010085522A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention provides for certain pentafluorosulpholane-containing compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or prodrug thereof, wherein the variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  本发明提供了某些含有五氟硫代乙烷基的化合物的公式或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或前药，其中变量在此定义；这些创新化合物是G蛋白偶联受体40 (GPR40，也称为游离脂肪酸受体FFAR) 的激动剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来调节哺乳动物的胰岛素水平。例如，这些化合物可用于预防和治疗2型糖尿病，并用于预防和治疗与2型糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• WO2006/83781
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1846379B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• Antidiabetic Bicyclic Compounds
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090312303A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Bicyclic compounds containing a phenyl or pyridyl ring fused to a cycloalkyl or heterocyclic ring, to which is attached a 5-membered heterocyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.