2,7-Dioxatetracyclo<3.3.3.0^4,9.0^8,11>undeca-3,6-dione | 5826-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-Dioxatetracyclo<3.3.3.0^4,9.0^8,11>undeca-3,6-dione
• 英文别名: 5-endo,6-endo-dihydroxynorbornane-2-endo,3-endo-dicarboxylic acid bis-lactone；8,10-dioxaquadracyclo(2.2.1.0.2.)undecene-9,11-dione；bislactone of endo-5,6-dihydroxybicyclo<2.2.1>heptane-1,2-dicarboxylic acid；endo,endo-5,6-dihydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo,endo-2,3-dicarboxylic acid dilactone；hexahydro-3,5-cyclo-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']difuran-2,6-dione；Hexahydro-3,5-cyclo-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']difuran-2,6-dion；3,8-Dioxatetracyclo [4.2.1.12,5.19,11]undecane-4,7-dione；(1R,2S,5R,6R,8S,9S)-3,11-dioxatetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undecane-4,10-dione
• CAS: 5826-27-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: VJZJOLDRMXASMW-ZJWGJRCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C
• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dioxatetracyclo<3.3.3.0^4,9.0^8,11>undeca-3,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到endo,endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-endo,endo-5,6-dihydroxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Butler, Douglas N.; Munshaw, Timothy J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3365 - 3371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2,7-Dioxatetracyclo<3.3.3.0^4,9.0^8,11>undeca-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一维 TOCSY 光谱分离两种非常密切相关的有机化合物

  摘要：

  描述了使用一维全相关光谱 (1D TOCSY) 结合 z 过滤技术从相应混合物的光谱中生成单个异构体的纯相亚光谱，而无需对混合物进行任何化学分离。通过研究每个异构体的亚谱作为函数，通过氢化铝锂还原 2,7-二氧杂四环 [3.3.04,9.08,11] 十一烷-3,6-二酮（双内酯）获得的异构体实现了直接的光谱分配磁化通过耦合质子网络的传播时间。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320804

文献信息

• Bislactonizations of olefinic diacids with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J. Taschner、Gerald F. Koser、Nancy L. Rach、Thomas E. Jenkins、Patrick Cyr、David Powers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85231-4

  日期：1986.1

  The reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with a series of olefinic diacids to produce bislactones are reported. The products are the result of a stereospecific -addition of the two carboxylic acid functions to the double bond.

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• A general methodology for the synthesis of linearly fused polyquinanes
  作者：Y.V.Suryanarayana Murthy、C.Narayana Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89030-x

  日期：——

  involving a combination of spiro-annulation by the action of 1,4-dibromomagnesiobutane on succinic acid derivatives followed by cyclization of the spirolactone using P2O5-CH3SO3H reagent has been developed for the synthesis of polyquinanes. By using bicyclo[2.2.1] heptane carboxylic acids as the precursors for the spirolactones, a triquinane [8] and a pentaquinane, [19], have been synthesized.

  已经开发出一种方法，该方法涉及通过1，4-二溴镁砂丁烷对琥珀酸衍生物的作用进行螺环化，然后使用P 2 O 5 -CH 3 SO 3 H试剂将螺内酯环化，以合成聚喹烷。通过使用双环[2.2.1]庚烷羧酸作为螺内酯的前体，已合成了三喹烷[8]和五喹烷[19]。
• Tosyloxylactonization of alkenoic acids with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J Taschner、Gerald F Koser、Nancy L Rach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85002-9

  日期：——

  [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene() reacts with 3-butenoic, 4-pentenoic, 5- hexenoic and 2-methyl-4-pentenoic acids in CH2Cl2 to give tosyloxylactones and with -3- hexenoic and 2-cyclopenteneacetic acids to give unsaturated lactones. 5 -Norbornene--2- carboxylic acid with gives a rearranged lactone while 5-norbornene--2.3-dicarboxylic acid gives a -lactone.

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（）与CH 2 Cl 2中的3-丁烯酸，4-戊烯酸，5-己烯酸和2-甲基-4-戊烯酸反应，生成甲苯磺酰内酯，并与-3-己烯酸和2-环戊烯乙酸反应酸生成不饱和内酯。5-降冰片烯-2-羧酸与-N-降冰片烯-羧酸重排，而5-降冰片烯--2.3-二羧酸-β-内酯。
• Transannular Cyclizations in Caged Bislactones: Synthesis of Polyfunctional Cyclopentanes and Oxa-Cage Compounds
  作者：Yerramilli V.S.N. Murthy、C. N. Pillai

  DOI：10.1080/00397919608004548

  日期：1996.6

  Abstract The reactions of dilactones based on bicycl[2.2.1] heptane and [2.2.2]octane systems with Grignard reagents and LiA1H4 furnished polyfunctional cyclopentanes and oxa-cage compounds resulting from extensive transannular interactions.

  摘要 基于双环[2.2.1] 庚烷和[2.2.2] 辛烷体系的双内酯与格氏试剂和LiAlH4 的反应提供了多官能环戊烷和由广泛跨环相互作用产生的氧杂笼化合物。