(+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-2-lactone | 2628-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-2-lactone
• 英文别名: (+/-)-5exo-Brom-6endo-hydroxy-norbornan-2endo,3endo-dicarbonsaeure-2-lacton；(1R,2R,3R,6S,7S,9S)-2-bromo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid
• CAS: 2628-74-2；7509-38-8；122091-69-4
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: YAUZWMLHLWHCLG-YXVPSNDASA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  497.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-2-lactone 在 sodium carbonate 作用下， 生成 5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation of Nortricyclene Derivatives by Bromination of exo-2,5-Methylene-1,2,5,6-tetrahydrobenzoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a048
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Isomerism in the Diels-Alder Reaction. IV. Directive Influences in Addition Reactions of the Double Bond in Bicyclic Adducts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a005

文献信息

• A Convenient Method for Bromolactonization
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Robyn F. Somerville、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1055/s-1988-27790

  日期：——

  Bromolactones are conveniently obtained from unsaturated acids, bromine, and thallium(I) carbonate.

  溴内酯可以方便地从不饱和酸、溴和碳酸铊(I)中获得。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 1,25
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• cis-Addition in the Bromination of Bicyclic Olefins. The Structure and Stereochemistry of the Dibromides of exo-cis-3,6-Endoxo-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride and endo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹
  作者：Jerome A. Berson、Ronald Swidler

  DOI：10.1021/ja01645a002

  日期：1954.8
• Polarität, molare Schmelzwärme und Schmelzpunktslage organischer Verbindungen. Polymorphe Umwandlungen im Schmelzpunktsbereich und deren Umwandlungswärmen
  作者：J. Pirsch

  DOI：10.1007/bf00898457

  日期：1955.3