ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1024036-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1024036-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 305.309
• InChiKey: FNYZIFLNVWQZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩偶姻 、 ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 10-cyclopropyl-5-fluoro-7-oxo-2,3-di(thien-2-yl)-7,10-dihydropyrido[2,3-f]quinoxaline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环 [h]-融合到 4-Oxoquinoline-3-羧酸，V [1]。一些新型2,3-二取代7-氧代-7,10-二氢吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸和酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环 [h]-融合到 4-Oxoquinoline-3-羧酸，V [1]。一些新型2,3-二取代7-氧代-7,10-二氢吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸和酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0513

文献信息

• Heterocycles [h]-fused onto 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, Part VI [1]. Synthesis and X-ray structure of model indolo[3,2-b]- and [2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylic esters
  作者：Esráa S. Abu-Sheaib、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.1007/s00706-008-0883-7

  日期：2008.9

  or 5-chloroisatin gave the respective indolo[2,3- b ]pyrido[2,3- f ]quinoxaline-3-carboxylates as the sole regiospecific products. The structures of these new pentacyclic derivatives are based on microanalytical, spectral (IR, MS, and NMR) and X-ray crystal structure data.

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯与1-甲基靛红的环缩合反应生成相应吲哚[3,2- b ]的可分离混合物 -和[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸酯，其中后者是主要的异构体。另一方面，与1 H -isatin或5-chloroisatin相互作用产生 了各自的吲哚[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸盐作为唯一的区域特异性产物。这些新的五环衍生物的结构基于微观分析，光谱（IR，MS和NMR）和X射线晶体结构数据。
• Heterocycles [h]-fused to 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid. Part VII: synthesis of some 6-oxoimidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acids and esters
  作者：Maram R. Al-Dweik、Jalal A. Zahra、Monther A. Khanfar、Mustafa M. El-Abadelah、Klaus-Peter Zeller、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-008-0056-8

  日期：2009.2

  4-dihydroquinoline-3-carboxylate via thermally induced reactions with model alkanoic acids or via microwave-assisted cyclocondensation with some arene carboxaldehydes. Acid-catalysed hydrolysis of the resulting ester derivatives furnished the corresponding imidazoquinoline-7-carboxylic acids. The structures of these new acid and ester derivatives are based on microanalytical and spectral (IR, MS, and NMR) data

  摘要由乙基7,8-二氨基-1制备了一系列2-（取代）-9-环丙基-4-氟-6-氧代-1 H-咪唑并[4,5 - h ]喹啉-7-羧酸乙酯通过与模型链烷酸的热诱导反应或与某些芳烃甲醛的微波辅助环缩合反应制得4,4-二氢喹啉-3-羧酸酯。所得酯衍生物的酸催化水解提供了相应的咪唑并喹啉-7-羧酸。这些新的酸和酯衍生物的结构基于微观分析和光谱（IR，MS和NMR）数据。 图形概要
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Model Fluoroquinolone- Benzylidene Barbiturate Hybrids
  作者：Kamal Sweidan、Walid Abu Rayyan、Musa Abu Zarga、Mustafa M. El-Abadelah、Hani A. Y. Mohammad

  DOI：10.2174/1570178611666140401220850

  日期：2014.4

  The interaction of 1,3-dimethylbarbituric acid (2) with ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4- oxoquinoline-3-carboxylate (1) in basic medium yielded the respective 7-[5-(1,3-dimethylbarbitutic)]-quinoline hybrid (3). Substituted 5-bis(thioethyl)methylene barbituric acids (5a,b) underwent cyclocondensation with 7,8-diamino-6- fluoroquinoline-3-carboxylate (4) to produce the respective fluoroquinolone-benzylidene-barbiturate hybrids (6a,b) incorporating fused-imidazoline moiety. Saponification of the dimethylated ester (6b) gave the respective acid (7). The new compounds (3,5-7) show low to moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus and E. coli.

  在碱性介质中，1,3-二甲基巴比妥酸（2）与 7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（1）发生作用，生成相应的 7-[5-(1,3-二甲基巴比妥酸)]-喹啉混合物（3）。取代的 5-双（硫代乙基）亚甲基巴比妥酸（5a,b）与 7,8-二氨基-6-氟喹啉-3-羧酸盐（4）发生环缩合反应，生成各自的氟喹啉酮-亚苄基巴比妥酸混合物（6a,b），其中包含融合咪唑啉分子。皂化二甲基化酯（6b）可得到相应的酸（7）。新化合物（3,5-7）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有低到中等的抗菌活性。
• Heterocycles [<i>h</i>]-fused to 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid. Part XI: Synthesis and antibacterial activity of 4-fluoro-6-oxoimidazo[4,5-<i>h</i>]quinoline-7-carboxylic acids
  作者：Jalal A. Zahra、Raed A. Al-Qawasmeh、Mustafa M. El-Abadelah、Mohammed M. Abadleh、Franca Zani、Matteo Incerti、Paola Vicini、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2015-0126

  日期：2016.1.1

  esters (3a–f) and their corresponding acids 4a–f have been prepared via microwave-assisted cyclocondensation reaction with some hetarene carboxaldehydes. The structures for these new esters and acids are based on spectral (IR, MS, and NMR) data. The in vitro antimicrobial assay of 4a–f hetaryl derivatives, their aryl analogues 1d–g, and the imidazo-unsubstituted acid 1a showed that all of these tricyclic

  摘要 一系列 2-hetaryl-4-fluoro-9-cyclopropyl-6-oxo-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7- 羧酸酯 (3a-f) 及其相应的酸 4a-f通过与一些异戊二烯甲醛的微波辅助环缩合反应制备。这些新酯和酸的结构基于光谱（IR、MS 和 NMR）数据。4a-f 杂芳基衍生物、它们的芳基类似物 1d-g 和咪唑未取代的酸 1a 的体外抗菌试验表明，所有这些三环杂环都具有良好的抗菌活性。其中，化合物 1a 对革兰氏阳性菌（最低抑菌浓度 [MICs] 0.15-3.0 μg mL-1）和革兰氏阴性菌（MICs 0.7-3.0 μg mL-1）均表现出最高的效果。卤代苯基衍生物 1f 也记录到了极好的活性，
• Synthesis of Some Ethyl 3-(Aryldiazenyl)-7-oxo-dihydropyrido[ 2,3-f]quinoxaline-8-carboxylates
  作者：Jalal A. Zahra、Monther A. Khanfar、Mustafa M. El-Abadelah、Bassam A. Abu Thaher、Naser S. El-Abadla、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2007-0807

  日期：2007.8.1

  Ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (6) and its free acid 7 are prepared by chemical reduction of the respective 7-azido-8-nitroquinoline 5. Consecutive nucleophilic addition and cyclocondensation reactions of 6 with α-acetyl-N-arylhydrazonoyl chlorides 8a - c in ethanol and triethylamine are site-selective and yield the corresponding 3-(aryldiazinyl)- 2-methylpyrido[2,3- f ]quinoxalines 10a - c. Analytical and spectral (IR, MS, NMR) data of 6, 7, and 10a - c are in conformity with the assigned structures.

  通过对分别为7-叠氮基-8-硝基喹啉5进行化学还原，制备了乙酰基-N-芳基肼酰氯化物8a - c在乙醇和三乙胺中与Ethyl 7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯（6）进行连续亲核加成和环缩合反应，选择性地生成相应的3-(芳基重氮基)-2-甲基吡啶[2,3-f]喹喔啉10a - c。6、7和10a - c的分析和光谱（红外线、质谱、核磁共振）数据与指定的结构相符。