ethyl 9-cyclopropyl-2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-4-fluoro-6-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate | 1605321-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-cyclopropyl-2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-4-fluoro-6-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1605321-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₅O₆
• 分子量: 469.429
• InChiKey: BGGFUGYVXASQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-cyclopropyl-2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-4-fluoro-6-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到9-cyclopropyl-2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-4-fluoro-6-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Model Fluoroquinolone- Benzylidene Barbiturate Hybrids

  摘要：

  在碱性介质中，1,3-二甲基巴比妥酸（2）与 7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（1）发生作用，生成相应的 7-[5-(1,3-二甲基巴比妥酸)]-喹啉混合物（3）。取代的 5-双（硫代乙基）亚甲基巴比妥酸（5a,b）与 7,8-二氨基-6-氟喹啉-3-羧酸盐（4）发生环缩合反应，生成各自的氟喹啉酮-亚苄基巴比妥酸混合物（6a,b），其中包含融合咪唑啉分子。皂化二甲基化酯（6b）可得到相应的酸（7）。新化合物（3,5-7）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有低到中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401220850
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-bis(thiomethyl)methylenebarbituric acid 、 ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到ethyl 9-cyclopropyl-2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-4-fluoro-6-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Model Fluoroquinolone- Benzylidene Barbiturate Hybrids

  摘要：

  在碱性介质中，1,3-二甲基巴比妥酸（2）与 7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（1）发生作用，生成相应的 7-[5-(1,3-二甲基巴比妥酸)]-喹啉混合物（3）。取代的 5-双（硫代乙基）亚甲基巴比妥酸（5a,b）与 7,8-二氨基-6-氟喹啉-3-羧酸盐（4）发生环缩合反应，生成各自的氟喹啉酮-亚苄基巴比妥酸混合物（6a,b），其中包含融合咪唑啉分子。皂化二甲基化酯（6b）可得到相应的酸（7）。新化合物（3,5-7）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有低到中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401220850