ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 905966-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-flouro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-flouro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 905966-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₅O₅
• 分子量: 361.289
• InChiKey: BMAKWHWHHSSZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环 [h]-融合到 4-Oxoquinoline-3-羧酸，V [1]。一些新型2,3-二取代7-氧代-7,10-二氢吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸和酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0513
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles [h]Fused onto 4-Oxoquinolines. Part I. Synthesis of 6-Oxo-6,9-dihydro[1,2,5]oxadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic Acid N-Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10711

文献信息

• Heterocycles [h]-fused onto 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, Part VI [1]. Synthesis and X-ray structure of model indolo[3,2-b]- and [2,3-b]pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylic esters
  作者：Esráa S. Abu-Sheaib、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.1007/s00706-008-0883-7

  日期：2008.9

  or 5-chloroisatin gave the respective indolo[2,3- b ]pyrido[2,3- f ]quinoxaline-3-carboxylates as the sole regiospecific products. The structures of these new pentacyclic derivatives are based on microanalytical, spectral (IR, MS, and NMR) and X-ray crystal structure data.

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯与1-甲基靛红的环缩合反应生成相应吲哚[3,2- b ]的可分离混合物 -和[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸酯，其中后者是主要的异构体。另一方面，与1 H -isatin或5-chloroisatin相互作用产生 了各自的吲哚[2,3- b ]吡啶基[2,3 - f ]喹喔啉-3-羧酸盐作为唯一的区域特异性产物。这些新的五环衍生物的结构基于微观分析，光谱（IR，MS和NMR）和X射线晶体结构数据。
• Heterocycles [h]-Fused onto 4-Oxoquinoline-3-carboxylic Acid, V [1]. Synthesis and Antibacterial Activity of Some New 2,3-Disubstituted 7-Oxo-7,10-dihydropyrido[2,3-f]quinoxaline-8-carboxylic Acids and Esters
  作者：Esra’a S. Abu-Sheaib、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2008-0513

  日期：2008.5.1

  3-carboxylate (2) or the -3-carboxylic acid 3 with sym-1,2- diketones produced the corresponding ethyl 2,3-disubstituted pyrido[2,3- f ]quinoxaline-8-carboxylates (4a - h) or the -8-carboxylic acids 5a - h, respectively. The structures for these new heterocycles are supported by analytical and spectral (IR, MS, NMR) data. Compounds 5a - c, g, h exhibit moderate activity against an assortment of bacterial

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。
• Synthesis of Some Ethyl 3-(Aryldiazenyl)-7-oxo-dihydropyrido[ 2,3-f]quinoxaline-8-carboxylates
  作者：Jalal A. Zahra、Monther A. Khanfar、Mustafa M. El-Abadelah、Bassam A. Abu Thaher、Naser S. El-Abadla、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2007-0807

  日期：2007.8.1

  Ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (6) and its free acid 7 are prepared by chemical reduction of the respective 7-azido-8-nitroquinoline 5. Consecutive nucleophilic addition and cyclocondensation reactions of 6 with α-acetyl-N-arylhydrazonoyl chlorides 8a - c in ethanol and triethylamine are site-selective and yield the corresponding 3-(aryldiazinyl)- 2-methylpyrido[2,3- f ]quinoxalines 10a - c. Analytical and spectral (IR, MS, NMR) data of 6, 7, and 10a - c are in conformity with the assigned structures.

  通过对分别为7-叠氮基-8-硝基喹啉5进行化学还原，制备了乙酰基-N-芳基肼酰氯化物8a - c在乙醇和三乙胺中与Ethyl 7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯（6）进行连续亲核加成和环缩合反应，选择性地生成相应的3-(芳基重氮基)-2-甲基吡啶[2,3-f]喹喔啉10a - c。6、7和10a - c的分析和光谱（红外线、质谱、核磁共振）数据与指定的结构相符。
• Indolo[2,3-b]-, Indeno[1,2-b]- and Indeno[2,1-b]pyrido[2,3-f] quinoxaline-3-carboxylic acids and esters, processes for their preparation and their use as antiviral, antibiotic and antitumor agents
  申请人：Universität Duisburg-Essen

  公开号：EP2128160B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• Heterocycles [h]Fused onto 4-Oxoquinolines. Part I. Synthesis of 6-Oxo-6,9-dihydro[1,2,5]oxadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic Acid N-Oxide
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Yusuf M. Al-Hiari、Monther A. Khanfar、Ali M. Qaisi、Mohammad Y. Abu Shuheil、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.3987/com-06-10711

  日期：——