Thiocyanic acid, (1Z)-3-oxo-1,2-diphenyl-1-propenyl ester | 60145-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: Thiocyanic acid, (1Z)-3-oxo-1,2-diphenyl-1-propenyl ester
• 英文别名: E-α-Phenyl-β-thiocyanato-zimtaldehyd；Z-α-Phenyl-β-thiocyanato-zimtaldehyd
• CAS: 60145-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: BOLJYVBUFCKESE-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocyanic acid, (1Z)-3-oxo-1,2-diphenyl-1-propenyl ester 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylisothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides 的合成：人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  摘要 通过氧化异噻唑鎓高氯酸盐 12 合成了一系列 2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物 14a - q。14 对丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶 G、糜蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制作用被调查。发现一些 4,5-二苯基取代的衍生物 (14i - k) 以时间依赖性方式抑制 HLE，并表现出 kobs/[I] 值 > 500 M-1s-1。14k (kobs/[I] = 2400 M−1s−1)，是该系列中最有效的 HLE 抑制剂。动力学研究得出的结论是，2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物在活性位点和另一个结合位点与 HLE 相互作用，导致复杂类型的抑制。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0115

文献信息

• Synthesis of 4-(Isothiazol-3-yl)morpholines and 1-(Isothiazol-3-yl)piperazines, and Their Inhibitory Activity towards Acetylcholinesterase
  作者：Janine Wolf、Camino M. González Tanarro、Michael Gütschow、Joachim Sieler、Bärbel Schulze

  DOI：10.1002/hlca.200890010

  日期：2008.1

  The synthesis of novel triaryl-substituted 4-(isothiazol-3-yl)morpholines 7 and 8, and 1-(isothiazol-3-yl)piperazines 9–13 by reaction of the corresponding isothiazolium salts 5 and 6 with secondary amines in the presence of t-BuOK in absolute THF is described. Some representatives of the isothiazoles were evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase from Electrophorus electricus.

  新颖三芳基-取代的4-（异噻唑-3-基）的合成中的吗啉7和8，和1-（异噻唑-3-基）哌嗪9 - 13由相应的异噻唑鎓盐的反应5和6与仲胺描述了在绝对THF中t- BuOK的存在。异噻唑的一些代表被评估为来自电泳的乙酰胆碱酯酶的抑制剂。