(1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde | 205494-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 205494-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: STELUGDLXCFBSO-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-5-((methylsulfonyl)oxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Decalins via Metallacycle-Mediated Cross-Coupling
  作者：Haruki Mizoguchi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jacs.5b02107

  日期：2015.5.27

  cascade reactions it was later discovered that these bridged bicyclic intermediates can be trapped by various elimination processes. Here, we have realized metallacycle-mediated annulation reactions for the assembly of angularly substituted decalins--structural motifs that are ubiquitous in natural products and molecules of pharmaceutical relevance. In addition to defining the basic annulation reaction we

  由金属环戊二烯与烯烃的 [4 + 2] 环加成生成的桥连双环金属环戊烯已被提议作为 [2 + 2 + 2] 环化反应过程中的反应中间体。最近发现了一系列醇盐导向的 Ti 介导的 [2 + 2 + 2] 环化反应，用于合成密集官能化的氢化茚，其中来自分子内 [4 + 2] 的桥连双环金属环戊烯被视为转瞬即逝的中间体，通过 Ti(Oi-Pr)2 的形式螯合挤出形成的环己二烯产物。在旨在了解这些有机金属级联反应过程的研究中，后来发现这些桥连双环中间体可以通过各种消除过程被捕获。这里，我们已经实现了金属环介导的环化反应，用于组装有角度取代的十氢化萘——在天然产物和药物相关分子中普遍存在的结构基序。除了定义基本环化反应外，我们还发现了与在该偶联过程中产生的复杂有机金属中间体相关的惊人稳定性，并在此记录了控制此类物种命运的能力。配体诱导的钛中心螯合挤出产生含环己二烯的产物，同时已经确定了几种不同的质子
• Total synthesis of (+)-fusarisetin A
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Jianxian Gong、Chuangchuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.073

  日期：2015.6

  Herein we report the full details of our efforts toward the application of Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit with a C16 quaternary stereocenter of fusarisetin A, which led to the asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A. The developed chemistry provides an alternative strategy to the intramolecular Diels Alder reaction that has been employed for the synthesis of trans-decalin based natural products. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A via the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Rong Long、Li-Li Shi、Hong-Juan Shen、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol401831w

  日期：2013.8.2

  An asymmetic total synthesis of (+)-fusarisetin A has been achieved. The essential to our strategy was the application of the intramolecular Pauson–Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit of (+)-fusarisetin A with a unique C16 quarternary chiral center. The developed chemistry offers an alternative to the IMDA reaction that has been used for fusarisetin A, and

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。