methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 99409-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-1-(2,3-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate；methyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-chloroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 99409-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₉ClN₂O₇Si
• 分子量: 448.976
• InChiKey: PUKWDUFYJOLJOT-IPSUOGRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-trimethylsilyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4

文献信息

• Synthesis of 5-carbon-substituted 1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides via lithiation of a primary carboxamide.
  作者：MASAHIRO SUZUKI、HIROMICHI TANAKA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.4056

  日期：——

  Several 5-carbon-substituted 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides were synthesized via the direct C-5 lithiation of a protected 4-carboxamide derivative as the key reaction step. Wittig reaction of a 5-formyl derivative was also examined.

  以受保护的 4-甲酰胺衍生物的直接 C-5 锂化反应为关键步骤，合成了几种 5 碳取代的 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4- Carboxamides。还研究了 5-甲酰基衍生物的 Wittig 反应。
• SUZUKI, MASAHIRO;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4056-4063
  作者：SUZUKI, MASAHIRO、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——