methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 99409-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 99409-54-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 453.568
• InChiKey: HTNONLCOIAZQDY-YFFFCSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-acetylamino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo(4,5-c)pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589