methyl 2-chloro-5-methoxycarbonyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 99422-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-methoxycarbonyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 99422-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₁ClN₂O₉Si
• 分子量: 507.013
• InChiKey: PEPALASWBQFZCH-MAYWAEBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-methoxycarbonyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-chloro-5-methoxycarbonyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589