(2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-dihydroxybutanoate | 101924-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-azido-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 101924-56-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: LVEYGNSRNIXQJT-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-dihydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-isopropylidenedioxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile cleavage of oxirane with hydrazoic acid in dmf A new route to chiral β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95024-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111

文献信息

• Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core of the Marine Alkaloids Sarains A−C
  作者：Robert Downham、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo9817117

  日期：1998.11.1
• Total Synthesis of (−)-Caprazamycin A
  作者：Hugh Nakamura、Chihiro Tsukano、Motohiro Yasui、Shinsuke Yokouchi、Masayuki Igarashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201411954

  日期：2015.3.2

  AbstractCaprazamycin A has significant antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (TB). The first total synthesis is herein reported and features a) the scalable preparation of the syn‐β‐hydroxy amino acid with a thiourea‐catalyzed diastereoselective aldol reaction, b) construction of a diazepanone with an unstable fatty‐acid side chain, and c) global deprotection with hydrogenation. This report provides a route for the synthesis of related liponucleoside antibiotics with fatty‐acid side chains.