(2S,3R)-ethyl 2-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate | 1449234-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate
• CAS: 1449234-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 303.434
• InChiKey: DOMLXJNIGZTANA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate 在 dimethyl sulfide borane 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (2S, 3S)-ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111

文献信息

• A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.111

  日期：2013.9

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.