ethyl 2-azido-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate | 101924-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxybutanoate；(S)-ethyl-2-azido-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate；(S)-ethyl 2-azido-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate；ethyl (2S)-2-azido-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 101924-57-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: YMAFYHDYEYCEIP-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4R)-4-Dibenzylamino-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-thiazol-2-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-azido-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• WO2008/30119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-pot transformation of azido-group to N-(t-butoxycarbonyl)amino group
  作者：Seiki Saito、Hitoshi Nakajima、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80629-8

  日期：1989.1
• A facile cleavage of oxirane with hydrazoic acid in dmf A new route to chiral β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Norio Bunya、Masami Inaba、Toshio Moriwake、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95024-x

  日期：——