5-氨基-2-巯基苯并咪唑 | 2818-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-巯基苯并咪唑
• 中文别名: 2-巯基-5-氨基苯并咪唑；5-氨基-2-苯并咪唑硫醇
• 英文名称: 5-amino-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 2-mercapto-5-amino-benzimidazole；5-amino-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5-amino-2-marcaptobenzimidazole；5-amino-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 2818-66-8
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD00022671
• 分子量: 165.219
• InChiKey: BXDMTLVCACMNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C (lit.)
• 沸点：
  356.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2404 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-氨基-2-巯基苯并咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7N3S
分子式
: 165.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Aminobenzimidazole-2-thiol
-
CAS 号 2818-66-8
EC-编号 220-574-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 - 244 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

以奥美拉唑(Omeprazole)为首的一类具有苯并咪唑结构的化合物，能有效抑制由任何刺激引起的胃壁细胞泌酸作用，即在胃酸从胃壁细胞被泵入胃腔的最后一步发挥作用，因此疗效最佳。5-氨基-2-巯基苯并咪唑作为这类药物的重要起始原料或中间体，市场需求量极大。

合成方法

将2-巯基-5-硝基苯并咪唑溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃中，然后分批加入5至20当量的锌粉。向混合物中缓慢滴加浓盐酸直至溶液变为无色。反应结束后，过滤除去不溶物，加入饱和碳酸钾溶液调节滤液pH值至9-10。随后加入活性炭进行脱色，并继续加热回流反应0.5至2小时。最后通过硅藻土过滤、干燥，即可得到黄色的5-氨基-2-巯基苯并咪唑固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-巯基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-secretory and anti-ulcer activities of some new 2-(2-pyridylmethyl-sulfinyl)-benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90293-5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-氨基-2-巯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Organocyclotriphosphazenes with poly Schiff bases and aldehydes from hexachlorocyclotriposphazene, 5-chloro-salicylaldehyde and 5-bromo-salicylaldehyde under the room conditions without using Ar or N2 atmosphere
  作者：Fatih Aslan、Ali İhsan Öztürk、Mustafa Binici

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119308

  日期：2020.3

  as a base without using Ar or N2 atmosphere for the preparation of the organocyclotriphosphazene derivatives bearing six formyl groups (2 and 3) again. These reactions were monitored by 31P NMR spectroscopy to determine the formation time of the compounds (2 and 3). The result of this analysis showed that the compounds (2 and 3) occurred within 3 h under the above reaction conditions after the reactions

  摘要在该研究中，六氯环三磷腈与5-氯水杨醛和5-溴水杨醛的反应是在K2CO3和三乙胺为碱的情况下分别进行的，而无需使用Ar或N2气氛制备带有六个甲酰基的有机环三磷腈衍生物再次分组（2和3）。通过31P NMR光谱监测这些反应，以确定化合物（2和3）的形成时间。分析的结果表明，在上述反应条件下，化合物（2和3）在反应开始后的3小时内发生。混合物的31P NMR光谱清楚地显示出仅8-9 ppm范围内的单线态信号，与环三磷腈的磷信号特征相对应。而且，即使在这种温和的反应条件下，这两种化合物也能以高收率获得。另外，化合物（2和3）与苯胺和一些苯胺衍生物反应，以生产带有聚席夫碱（2a–2k和3a–3k）的新有机环三磷腈衍生物。尽管在这些反应中所有伯胺的使用都超过了必要，但已发现包括甲酰基和席夫碱部分（2k和3k）的有机环三磷腈衍生物仅由4-硝基苯胺产生。最重要的是，还研究了六氯环三磷腈在THF溶液中
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• Synthesis of fluorescence organocyclotriphosphazene derivatives having functional groups such as formyl, Schiff base and both formyl and Schiff base without using Ar or N 2 atmosphere
  作者：Fatih Aslan、Ali İhsan Öztürk、Bayram Söylemez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.047

  日期：2017.6

  which were previously synthesized in boiling solvent under N 2 atmosphere, were produced again at room conditions without using Ar or N 2 atmosphere by the same method. We detected that both 2 and 3 formed with very high yields even under this mild conditions. After that, 1 equiv of the compounds ( 2 and 3 ) were reacted with 12 equiv of some anilines derivatives with different substituted groups

  摘要 在本研究中，六（4-甲酰基-苯氧基）环三磷腈（ 2 ）和六（4-甲酰基-2-甲氧基-苯氧基）环三磷腈（ 3 ）是在 N 2 气氛下在沸腾溶剂中合成的。在不使用 Ar 或 N 2 气氛的室温条件下通过相同的方法再次进行。我们检测到即使在这种温和的条件下，2 和 3 也以非常高的产量形成。之后，将1当量的化合物（2和3）与12当量的一些具有不同取代基的苯胺衍生物反应，如羟基、氰基、巯基、杂环、羧基、氯，以合成新的有机环三磷腈衍生物，其中包含六个非共轭席夫碱基团。然而，此类化合物并非由所有选定的苯胺衍生物形成。化合物（2和3）与4-羧基-苯胺和4-氰基-苯胺的反应导致形成带有甲酰基和席夫碱单元的有机环三磷腈。使用FT-IR、 1 H NMR和31 P NMR确定合成分子的结构。然后，在溶液状态下通过紫外吸收和荧光发射光谱对合成的化合物进行光物理研究。光物理研究表明，化合物 1 和所有获得的
• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。

表征谱图