1H-苯并咪唑-2-硫醇 | 134469-07-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: Benzimidazol-2-thiol
• 英文别名: 1H-benzoimidazole-2-thiol；2-mercaptobenzimidazole；1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；2-thiobenzimidazole；1H-benzimidazole-2-thiol；2-marcaptobenzimidazole；2-mercaptobenzoimidazole；mercaptobenzimidazole；1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 134469-07-1
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD00466107
• 分子量: 150.204
• InChiKey: YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39
• 闪点：
  117.5℃
• 物理描述：
  2-mercaptobenzimidazole appears as white to yellow crystals or cream colored powder. Slight odor. (NTP, 1992)
• 熔点：
  298.0 °C
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 74.3° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  30.2 mm Hg at 142 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S13,S3/7,S50A
• 危险类别码：
  R24,R51,R54
• 海关编码：
  29332900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以93%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  乙酸中过氧化氢使环状硫脲容易脱硫。

  摘要：

  提出了一种简单的，温和的，合成上有用的方法，用于在乙酸中通过过氧化氢对环硫脲和相关化合物（以硫醇-硫酮互变异构混合物形式存在）进行脱硫。研究了用不同溶剂代替乙酸的效果。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.49-0225
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1H-苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Magan; Sondhi; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(2-cyanoethoxyimino)isohexanoyl]-N-(2-cyanoethyl)-L-tryptophan methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 OPC-15161
  参考文献：
  名称：

  新型硫醇盐介导的环化成OPC-15161

  摘要：

  通过硫醇锂阴离子促进的新型吡嗪环闭合，开发了一种有效的合成OPC-15161（1）的途径。通过处理甲酯（2），通过一锅法制备关键中间体（4）。）和芳基硫醇锂。该方案不需要游离酸中间体，因此可以建立从色氨酸酯衍生物到二嗪嗪骨架的最短途径。在目前的转化中，芳基硫醇锂可以表现出芳基硫醇铝的作用，而不像烷基硫醇锂那样经常将酯裂解成相应的酸。一锅式反应在单个烧瓶中涉及冗长的多个步骤，在当代有机合成中非常重要。利用能促进几种转化的催化或化学计量的启动子是这种反应成功的关键。在本文中，我们想披露在我们的过程研究中发现的有趣的一锅法转化，它为我们提供了有关金属硫醇盐反应性的新颖信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00670-0

文献信息

• A general iodine-mediated synthesis of primary sulfonamides from thiols and aqueous ammonia
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob01301e

  日期：——

  A general and efficient methodology for preparing primary sulfonamides has been developed. In the presence of iodine as the catalyst and TBHP (70% in water) as the oxidant, a wide range of primary sulfonamides were prepared from the corresponding thiols and aqueous ammonia in moderate to good yields.

  已经开发了制备伯磺酰胺的通用且有效的方法。在碘作为催化剂和TBHP（在水中70％）作为氧化剂存在下，由相应的硫醇和氨水以中等至良好的收率制备了多种伯磺酰胺。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Syntheses of Biologically Active Bisbenzimidazolylesulphone Derivatives
  作者：Sadhu Srinivas Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20593

  日期：——

  2-(1-Chloroethyl)-1H-benzimidazole on condensation with 2-mercaptobenzimidazole in methanol using triethylamine as a base under reflux for 3 h yielded 2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole which on alkylation using two equivalent of alkylating agent under phase transfer catalyst conditions give N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphides. Upon oxidation with H2O2 in acetic acid under reflux for 2 h gave N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphones which are analogues of prazoles.

  在甲醇中使用三乙胺作为碱，在回流条件下反应3小时，将2-(1-氯乙基)-1H-苯并咪唑与2-巯基苯并咪唑缩合，得到2-((1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基)硫)-1H-苯并咪唑。在相转移催化剂条件下使用两当量的烷基化剂进行烷基化，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑硫化物。在乙酸中使用过氧化氢氧化回流2小时，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑砜，这些化合物是普拉唑类似物。
• Synthesis of novel substituted 3-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-ones: various approaches
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s11164-018-3397-x

  日期：2018.7

  a privileged structure for developing probes of impressive pharmacological potentials, some new coumarin and pyrazole conjugates of benzimidazoles were synthesized with a sulphur linkage. Thus, 3-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-phenyl-1 H -pyrazole-4-carbaldehyde ( 3 ) was prepared starting from simple salicylaldehyde which has been used as an important synthon and incorporated in a series of structural

  摘要以 苯并咪唑为优先结构，可开发出令人印象深刻的药理潜力的探针，合成了一些新的具有硫键的苯并咪唑香豆素和吡唑共轭物。因此，3-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1-苯基-1- ħ 吡唑-4-甲醛（ 3 ）的制备从已经作为重要的合成子和并入简单水杨醛开始在一系列结构操作中获得各种药效基序缀合物 9（a–b） 和 13（a–f） ，以合理的收益率。我们已经开发出了简便且逐步的方法，可以通过各种方法合成所有这些化合物，其中还涉及子序列。通过IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱数据很好地表征了所有合成的化合物。 图形概要
• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

表征谱图