2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl iodide | 352432-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl iodide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Iodo-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran；TMS(-2)[TMS(-3)][TMS(-4)][TMS(-6)]a-Man1I；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-iodo-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 352432-49-6
• 化学式: C₁₈H₄₃IO₅Si₄
• 分子量: 578.783
• InChiKey: OBTFIIYVPYFDOC-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化高立体选择性合成未保护的 C-酰基甘露糖苷、鼠李糖苷和吡喃木糖苷

  摘要：

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202202619
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides

  摘要：

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1039/b006455f

文献信息

• Efficient synthesis of N- and O-linked glycopeptides using acid-labile Boc groups for the protection of carbohydrate moieties
  作者：Tomohiro Tanaka、Mika Shiraishi、Akio Matsuda、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151106

  日期：2019.10

  Development of a synthetic method for the preparation of homogeneous glycopeptides and glycoproteins is important for the elucidation of their structures and functions. Here, we report on the concise and facile synthesis of glycopeptides using Boc groups for the protection of carbohydrate hydroxyl groups. This method enables us to remove the protecting groups from peptide and carbohydrate moieties

  开发用于制备均质糖肽和糖蛋白的合成方法对于阐明其结构和功能很重要。在这里，我们报道了使用Boc基团来保护糖羟基的简明而简便的糖肽合成方法。该方法使我们能够在一步步骤中从肽和碳水化合物部分除去保护基，而不会发生不希望的任何副反应。
• A NEW APPROACH TO A DISACCHARIDIC HAPTEN CONTAINING A GALACTOFURANOSYL ENTITY
  作者：Vincent Ferrières、Myriam Roussel、Muriel Gelin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1081/car-100108662

  日期：2001.12.31

  A short synthetic entry into the disaccharidic hapten beta-D-Galf-(1-->3)-alpha-D-Manp-O(CH2)(8)CO2Me containing a galactofuranosyl entity at the non-reducing part is described. The synthetic scheme was designed in such a way that each required building block could be obtained by minimizing the number of chemical and purification steps. Indeed, compound 8 was obtained according to a four step-one pot preparation.
• Efficient Syntheses of β-Cyanosugars Using Glycosyl Iodides Derived from Per-<i>O</i>-silylated Mono- and Disaccharides
  作者：Abhijit S. Bhat、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol0160405

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Reported herein is a general method for the efficient syntheses of a variety of beta -cyano glycosides through the activation of per-O-trimethylsllyl glycosides with TMSI to form alpha -glycosyl iodides, which undergo S(N)2-type displacement when treated with tetrabutylammonium cyanide. The cyanoglycosides were reduced under mild conditions using NaBH4 in the presence of catalytic CoCl2(H2O)(6) in THF/H2O to give the corresponding aminomethyl glycosides.