diazaanthracenol | 30408-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diazaanthracenol
• 英文别名: nybomycin G；10-hydroxy-1,4,6-trimethyl-1H,9H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dione；10-hydroxy-1,4,6-trimethylpyrido[3,2-g]quinoline-2,8(1H,9H)-dione；10-hydroxy-1,4,6-trimethyl-9H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dione
• CAS: 30408-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CBBDIGYIDIUFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazaanthracenol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以77%的产率得到deoxynyboquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR NQO1 SUBSTRATES
  [FR] COMPOSÉS ET SUBSTRATS ANTITUMORAUX NQO1

  摘要：

  化合物的化学式（I）可以选择性地对多种不同类型的癌细胞具有致命作用。这些化合物对于管理、治疗、控制或辅助治疗疾病非常有用，其中选择性的致命作用在化疗疗法中具有益处。

  公开号：

  WO2013056073A1
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-dichloro-5-methoxy-1,3-phenylene)bis(trimethylsilane) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.66h， 生成 diazaanthracenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR NQO1 SUBSTRATES
  [FR] COMPOSÉS ET SUBSTRATS ANTITUMORAUX NQO1

  摘要：

  化合物的化学式（I）可以选择性地对多种不同类型的癌细胞具有致命作用。这些化合物对于管理、治疗、控制或辅助治疗疾病非常有用，其中选择性的致命作用在化疗疗法中具有益处。

  公开号：

  WO2013056073A1

文献信息

• [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTCANCER ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TOPOISOMÉRASE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET UNE ACTIVITÉ ANTI-CANCÉREUSE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018237140A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Inhibitors of human topoisomerase II (Top2) are the backbone of numerous cancer chemotherapy regimens. Unfortunately, the onset of toxicity severely limits the utility of these powerful drugs. There is some conservation between human Top2 and bacterial homologues (DNA gyrase and TopoIV). Thus, the conversion of antibacterial topoisomerase inhibitors into antineoplastic agents is an intriguing strategy for anticancer compounds. Herein is described the conversion of deoxynybomycin (DNM), a natural product and DNA gyrase inhibitor with minimal cytotoxicity, into a compound that has anticancer activity. Detailed in vitro and cell culture experiments demonstrate that these compounds inhibit Top2 and also act upon topoisomerase I. Similar approaches are applicable to other classes of gyrase inhibitors and other antibacterial targets for discovery of new anticancer drugs.

  人类拓扑异构酶II（Top2）的抑制剂是许多癌症化疗方案的基础。不幸的是，毒性的发生严重限制了这些强效药物的实用性。人类Top2和细菌同源物（DNA旋转酶和TopoIV）之间存在一定的保守性。因此，将抗菌拓扑异构酶抑制剂转化为抗肿瘤药物是一种有趣的抗癌化合物策略。本文描述了将脱氧尼伯霉素（DNM），一种天然产物和DNA旋转酶抑制剂，转化为具有抗癌活性的化合物。详细的体外和细胞培养实验证明这些化合物抑制Top2，同时也对拓扑异构酶I起作用。类似的方法适用于其他类别的旋转酶抑制剂和其他抗菌靶标，用于发现新的抗癌药物。
• [EN] SMALL-MOLECULES ACTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES ACTIVES CONTRE LES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017156519A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Disclosed are novel compounds that accumulate in Gram-negative bacteria. Also disclosed are method of antimicrobial treatment using the compounds.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物在革兰氏阴性细菌中积累。本发明还涉及使用这些化合物进行抗微生物治疗的方法。
• CDC25 inhibitors
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2130831A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The invention relates to pyridoquinolones, their synthesis and pharmaceutical use. The pyridoquinolones are useful as CDC25 inhibitors.

  本发明涉及吡啶并喹啉酮及其合成和药物用途。所述吡啶并喹啉酮作为CDC25抑制剂具有应用价值。
• Compounds and anti-tumor NQO1 substrates
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10285986B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Compositions comprising Formula (I) can be selectively lethal toward a variety of different cancer cell types. The compositions are useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where the selective lethality is beneficial in chemotherapeutic therapy.

  由式（I）组成的组合物可对多种不同类型的癌细胞产生选择性杀伤作用。这些组合物可用于疾病的管理、治疗、控制或辅助治疗，其中选择性致死在化疗中是有益的。
• Small molecules active against gram-negative bacteria
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10995097B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Disclosed are compounds that accumulate in Gram-negative bacteria. Also disclosed are method of antimicrobial treatment using the compounds.

  公开了可在革兰氏阴性细菌中蓄积的化合物。还公开了使用这些化合物进行抗菌治疗的方法。