3-(2'-丙烯基)环戊酮 | 73057-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2'-丙烯基)环戊酮
• 英文名称: 3-(2'-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-allylcyclopentanone；3-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 73057-67-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BWYBDDWZJROJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-丙烯基)环戊酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 Angstroem MS 、 Montmorillonite K-10 clay 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 1-(2',6'-dithiacyclohexylidene)-3-(4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的阳极氧化：基于自由基阳离子的桥联双环骨架合成方法

  摘要：

  已经研究了分子内阳极烯烃偶联反应在构建双环[3.2.1]辛烷环骨架中的应用。尽管使用双烯醇醚底物的简单模型系统容易导致双环产物的形成，但是由于在环化反应的末端和起始端均形成二甲氧基缩醛基团的反应阻碍了该反应在全合成工作中的应用。为了解决该问题，已经研究了基于乙烯酮缩醛的引发基团。烯酮二硫缩醛基的使用被证明对于该目的特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00358-1
• 作为产物：
  描述：

  以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yanagisawa Akira, Habaue Shigeki, Yasue Katsutaka, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 14, S 6130-6141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Addition of Allylsilanes to α,β-Enones Using Catalytic Indium and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、K. Nagaiah、S. V. Damle、Kooyeon Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41017

  日期：——

  β-Enones undergo an efficient Hosomi-Sakurai reaction with allyltrimethylsilane, in which a catalytic amount of indium is used in the presence of trimethylsilyl chloride as an activator under mild conditions to produce the conjugate addition products in good yields.

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。
• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• 1,4-Conjugate addition of allyltrimethylsilane to α,β-unsaturated ketones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、K. Sadasiv、G. Satheesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02373-0

  日期：2002.12

  α,β-Unsaturated ketones smoothly undergo conjugate addition with allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of elemental iodine under very mild and convenient conditions to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high selectivity.

  在催化量的元素碘存在下，在非常温和便捷的条件下，α，β-不饱和酮与烯丙基三甲基硅烷顺利进行共轭加成反应，从而以高收率和高选择性提供相应的迈克尔加合物。
• [EN] NOVEL MONOCYCLIC AND BICYCLIC RING SYSTEM SUBSTITUTED CARBANUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CARBANUCLÉOSIDE SUBSTITUÉS PAR UN SYSTÈME CYCLIQUE, MONOCYCLIQUE ET BICYCLIQUE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018065365A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to novel novel monocyclic and bicyclic ring system substituted carbanucleoside analogues of Formula (I), wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及一种新的单环和双环环系统取代的碳核苷类似物，化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。本发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• 3-Metallierte Enamine XI¹Transmetallierung 3-stannylierter Enamine²- Eine neue Methode zur Herstellung von 1-Aminoallyllithium-Verbindungen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Peter Weber

  DOI：10.1055/s-1992-26292

  日期：——

  3-Metallated Enamines XI1 Transmetallation of 3-Stannylated Enamines2 - a New Method to Generate 1-Aminoallyllithium Compounds The transmetallation of 3-stannylated enamines,3 1-morpholino-3-(trialkylstannyl)cycloalk-1-enes and 3-morpholino-5-(tributylstannyl)hex-3-ene, with butyllithium is a new and general way to generate 1-aminoallyllithium compounds. Stabilization by aromatic substituents is not further necessary as in the case of preparation by deprotonation and even the thermodynamically less stable exo- amino derivatives are accessible. Therefore homoenolate-equiva- lents of cyclic ketones are made available. Thus, the corresponding 3-alkylated or 3-silylated cycloalkanones and alken-3-ones were prepared via the 1-morpholinoallyllithium compounds.

  3-金属化的亚胺 XI1 3-锡基亚胺的转金属化 - 生成 1-氨基烯基锂化合物的新方法 3-锡基亚胺与丁基锂的转金属化是一种新颖且通用的方法，用于生成 1-氨基烯基锂化合物（如 1-吗啉-3-(三烷基锡基)环烯-1 和 3-吗啉-5-(三丁基锡基)己烯-3）。与通过去质子化的方法不同，芳香取代基的稳定化不再是必需的，即使是热力学上不太稳定的外源氨基衍生物也可以获取。因此，环酮的同源烯醇等价物得以实现。因此，通过 1-吗啉烯基锂化合物合成了相应的 3-烷基化或 3-硅化的环酮和烯-3-酮化合物。