1-(2',6'-dithiacyclohexylidene)-3-(4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentane | 358351-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(2',6'-dithiacyclohexylidene)-3-(4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentane
• 英文别名: 2-[3-(4-methoxybut-3-enyl)cyclopentylidene]-1,3-dithiane
• CAS: 358351-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OS₂
• 分子量: 270.46
• InChiKey: RRDVYZAWDYWYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2',6'-dithiacyclohexylidene)-3-(4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-[2-(Dimethoxymethyl)-1-bicyclo[3.2.1]octanyl]-2-methoxy-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-丙烯基)环戊酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 Angstroem MS 、 Montmorillonite K-10 clay 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 1-(2',6'-dithiacyclohexylidene)-3-(4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的阳极氧化：基于自由基阳离子的桥联双环骨架合成方法

  摘要：

  已经研究了分子内阳极烯烃偶联反应在构建双环[3.2.1]辛烷环骨架中的应用。尽管使用双烯醇醚底物的简单模型系统容易导致双环产物的形成，但是由于在环化反应的末端和起始端均形成二甲氧基缩醛基团的反应阻碍了该反应在全合成工作中的应用。为了解决该问题，已经研究了基于乙烯酮缩醛的引发基团。烯酮二硫缩醛基的使用被证明对于该目的特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00358-1