2-isopropyl-1,3-butadiene | 5731-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Isopropylbutadien；2-Isopropyl-butadien-(1,3)；2-Isopropyl-1,3-butadien；4-Methyl-3-methylene-1-pentene；4-methyl-3-methylidenepent-1-ene
• CAS: 5731-99-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: MRBYTOUNXWKILZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C
• 密度：
  0.726 g/cm3(Temp: 24.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,3-butadiene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 尼楚酮
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯与由五氯丙酮生成的四氯取代的氧烯丙基中间体的环加成反应

  摘要：

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-isopropyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The effect of alkyl substituents in 2-alkylbutadienes on their hydromagnesiation with alkyl-magnesium halides was studied.

  DOI：

  10.1023/a:1013906827883

文献信息

• A K⁺-promoted Diels–Alder reaction by using a self-assembled macrocyclic boronic ester containing two crown ether moieties
  作者：Kosuke Ono、Morikazu Niibe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c9sc01597c

  日期：——

  dienes is achieved in the presence of a self-assembled macrocyclic boronic ester [2+2]crown containing two crown ether moieties. The reaction rate is remarkably accelerated (up to 206-fold) compared to that in the absence of the promoter. Furthermore, the reaction proceeds regioselectively to yield an internal adduct. The self-assembly protocol was also demonstrated.

  AK +促进的 1,4,9,10-蒽醌与各种二烯的 Diels-Alder 反应是在包含两个冠醚部分的自组装大环硼酸酯[2+2]冠存在下实现的。与不存在促进剂的情况相比，反应速率显着加快（高达206倍）。此外，反应进行区域选择性，产生内加合物。还演示了自组装协议。
• Expanding the Chiral Monoterpene Pool: Enantioselective Diels–Alder Reactions of α-Acyloxy Enones
  作者：Skyler D. Mendoza、Michael Rombola、Yujia Tao、Stephan J. Zuend、Roland Götz、Martin J. McLaughlin、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01343

  日期：2022.6.3

  α-acyloxy enones has been developed to synthesize chiral oxidized cyclohexenes. Yttrium(III) triflate, in conjunction with a chiral pyridinebisimidazoline (PyBim) ligand, was found to catalyze the asymmetric [4 + 2] cycloaddition with a variety of dienes and α-acyloxy enone dienophiles. Using this method, terpinene-4-ol, a key intermediate in the synthesis of commercial herbicide cinmethylin, can be prepared

  已经开发了 α-酰氧基烯酮的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应来合成手性氧化环己烯。发现三氟甲磺酸钇 (III) 与手性吡啶双咪唑啉 (PyBim) 配体一起催化与各种二烯和 α-酰氧基烯酮亲二烯体的不对称 [4 + 2] 环加成反应。使用该方法，可通过四步异戊二烯制备商业除草剂cinmethylin的关键中间体terpinene-4-ol。动力学数据和 NMR 研究的结合支持了一种机制，该机制涉及亲二烯体与钇催化剂的可逆结合，然后与二烯环加成作为速率决定步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.4, page 289 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Viktorov; Zubritskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1755 - 1765
  作者：Viktorov、Zubritskii

  DOI：——

  日期：——
• A Practical, Two-Step Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Sushmita Sen、Swapnil Singh、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo802737x

  日期：2009.4.3

  A two-step procedure for preparing 2-alkyl-1,3-butadienes is described. Cuprate addition to commercially available 1,4-dibromo-2-butene yields 3-alkyl-4-bromo-1-butene, a product Of S(N)2' substitution. Dehydrohalogenation gives 2-alkyl-1,3-butadienes.