2,2,2-三氟乙醇钠 | 420-87-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙醇钠
• 中文别名: 三氟乙醇钠；二环[2.2.1]庚-2-烯-2-胺,N,1,5,6,6,7,7-庚甲基-
• 英文名称: sodium 2,2,2-trifluoroethanolate
• 英文别名: sodium 2,2,2-trifluoroethoxide；sodium trifluoroethoxide；(2,2,2-trifluoroethoxy)sodium；sodium trifluoroethanol；sodium;2,2,2-trifluoroethanolate
• CAS: 420-87-1
• 化学式: C₂H₂F₃NaO
• 分子量: 122.022
• InChiKey: MSGMXYUAWZYTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.09
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备

制备2-氨基-4-二甲胺基-6-三氟乙氧基-1,3,5-三嗪的过程如下：

1. 将三聚氯氰和丙酮混合，使用冰浴冷却至0~10℃。随后滴加氨水溶液，并在滴完后升温至15~25℃，搅拌反应1~3小时。

2. 再次用冰浴将溶液冷却至0~10℃，滴加二甲胺水溶液并继续搅拌反应1~3小时，之后过滤并用水洗涤以获得2-氨基-4-二甲胺基-6-氯-1,3,5-三嗪。

3. 向含有三氟乙醇钠的有机溶液中加入步骤②得到的产物，进行回流反应2~6小时。完成反应后经过后续处理即可获得目标化合物。

本方法操作简便，中间体无需分离，产品收率高、纯度好，易于实现工业化生产。

应用

三氟乙醇钠可用作医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇钠 在 六氯环三磷腈 作用下， 以75.8%的产率得到六(2,2,2-三氟乙氧基)环三磷腈
  参考文献：
  名称：

  三聚和四聚芳氧基环磷腈与2,2,2-三氟乙醇钠的取代基交换反应

  摘要：

  2,2,2-三氟乙醇钠与三聚和四聚芳氧基环磷腈与苯氧基，4-甲酰基苯氧基，4-氰基苯氧基和4-硝基苯氧基侧基的取代基交换反应在THF中于66°C进行，并通过31 P NMR和质谱监测。这些是其与高聚合线性有机磷腈对应物的模型反应。CF 3 CH 2取代环状三聚体和四聚体分子中OAr的难易程度当聚磷腈中存在吸电子取代基时，O显着增加，顺序为苯氧基≪ 4-甲酰基苯氧基<4-氰基苯氧基≈4-硝基苯氧基。通过侧基交换形成完全取代的2,2,2-三氟乙氧基磷腈三聚体和四聚体，但是这些反应之后，亲核试剂攻击与磷连接的2,2,2-三氟乙氧基的α-碳，得到其中一个三氟乙氧基已被一个ONa单元取代的物种，以及双（三氟乙基）醚形成为副产品。另一方面，当酚钠 与三氟乙氧基磷腈三聚体和四聚体反应，但最终又形成了带有ONa侧基的产物 苯基三氟乙基醚是通过α-碳攻击产生的。建立了2,2,2-三氟乙氧基和苯氧基磷腈环状三

  DOI：

  10.1039/c1dt11606a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙醇钠
  参考文献：
  名称：

  Phosphazene-derived stable and robust artificial SEI for protecting lithium anodes of Li–O₂batteries

  摘要：

  设计了一种具有高离子导电性和机械韧性的人工固态电解质界面，以抑制锂树枝的生长。

  DOI：

  10.1039/d0cc05303a
• 作为试剂：
  描述：

  Hexakis(4-nitrophenoxy)cyclotriphosphazen 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-nitrogen compounds. 25. Substituent exchange and carbon-oxygen bond cleavage with aryloxycyclophosphazenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a022

文献信息

• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
• Rate constants for hydrogen abstraction from alkoxides by a perfluoroalkyl radical. An oxyanion accelerated processElectronic supplementary information (ESI) available: Tables of kinetic data and plots of kinetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405074f
  作者：Joseph A. Cradlebaugh、Li Zhang、G. Robert Shelton、Grzegorz Litwinienko、Bruce E. Smart、Keith U. Ingold、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/b405074f

  日期：——

  to measure the absolute bimolecular rate constants for hydrogen atom abstraction in water from a series of fluorinated alkoxides and aldehyde hydrates by the perfluoroalkyl radical, *CF2CF2OCF2CF2SO3- Na+. The bimolecular rate constants observed for the beta-fluorinated alkoxides were in the 10(5) M(-1) s(-1) range, such rates representing enhancements (relative to the respective alcohols) of between

  激光闪光光解法和竞争动力学方法相结合已用于测量全氟烷基自由基* CF2CF2OCF2CF2SO3- Na +从一系列氟化的醇盐和醛水合物中提取氢原子的绝对双分子速率常数。β-氟化醇盐的双分子速率常数在10（5）M（-1）s（-1）范围内，这种速率代表100到几乎1000倍之间的增强（相对于相应的醇），取决于醇盐的反应性。同样，相对于它们各自的水合物，氯醛和氟代水合物的一元钠盐显示出相似的速率增加。
• Structural Characterization of the [CuOR]²⁺ Core
  作者：V. Mahesh Krishnan、Dimitar Y. Shopov、Caitlin J. Bouchey、Wilson D. Bailey、Riffat Parveen、Bess Vlaisavljevich、William B. Tolman

  DOI：10.1021/jacs.0c13470

  日期：2021.3.10

  Formal Cu(III) complexes bearing an oxygen-based auxiliary ligand ([CuOR]2+, R = H or CH2CF3) were stabilized by modulating the donor character of supporting ligand LY (LY = 4-Y, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamide, Y = H or OMe) and/or the basicity of the auxiliary ligand, enabling the first characterization of these typically highly reactive cores by NMR spectroscopy and X-ray

  通过调节支持配体 L Y ( L Y = 4 - Y , N , N '-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰胺, Y = H 或 OMe) 和/或辅助配体的碱度, 能够通过 NMR 光谱和 X 首次表征这些典型的高反应性核- 射线晶体学。观察到苯酚底物在溶液中的寿命延长和 PCET 速率降低。核磁共振光谱证实了S= 0 配合物的基态，X 射线结构显示缩短的 Cu-配体键距离与理论非常吻合。
• Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04818273A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  Novel substituted triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, e.g., 5,7-dimethyl-N-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulf onamide and their agriculturally acceptable salts are prepared. These compounds and compositions containing them are useful for the control of unwanted vegetation. Novel substituted triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonyl chlorides and substituted anilines and their use as intermediates are also described.

  新型取代的 triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰胺，例如，5,7-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)-1,2,4-三唑[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰胺及其农业上可接受的盐类被制备。这些化合物和含有它们的组合物对于控制不需要的植被是有用的。还描述了新型的取代 triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰氯和取代苯胺及其作为中间体的使用。
• Quinazoline Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20080300248A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了公式I的化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物，其中取代基如描述中定义。本发明还公开了制备公式I化合物的方法，包含该化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。