5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole | 112606-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Nitro-2-p-tolylbenzo[d]oxazole；2-(4-methylphenyl)-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 112606-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: RBSSTDDYTRQJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole 在 钯 氮 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Ethyl acetate acetate 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2.5 g (60%) of the title compound的产率得到2-对甲苯基苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY

  摘要：

  公式（1）的化合物被揭示：A1、A2、A3和A4，它们可以相同也可以不同，代表N或CR1，X是从O、S（O）n、C═W、NR4、NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O、S、NR20，Y是N或CR8，R4、R5、R6、R8、R9和NR20中的一个代表-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1、R3-R9可以相同也可以不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢、羟基、选择性地被芳基取代的烷基、选择性地被芳基取代的烷氧基、芳基、CN、选择性地被烷氧基取代的取代基、选择性地被芳氧基取代的取代基、选择性地被取代的烷酰基、选择性地被取代的芳酰基、NO2、NR30R31，在其中R30和R31可以相同也可以不同，代表氢、选择性地被烷基取代的取代基或选择性地被芳基取代的取代基；此外，R30和R31中的一个可以代表选择性地被取代的烷酰基或选择性地被取代的芳酰基，n代表0到2的整数，此外，当相邻的A1-A4中的一对代表CR1时，相邻的碳原子连同它们的取代基可以形成环B，当X是CR6R7时，R6和R7连同它们所连接的碳原子可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦症的药物时使用。

  公开号：

  US20140018320A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑CH键与碘代苯二乙酸酯直接芳基化

  摘要：

  以碘代苯二乙酸酯为芳基化剂，已实现Pd（OAc）2催化的苯并恶唑CH键的直接芳基化，产率中等至良好。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，硝基，氰基，氯和溴基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.076

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides through a tandem decarbonylation–C–H functionalization
  作者：Chengliang Li、Pinhua Li、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc18156h

  日期：——

  A highly chemo-, regio-selective, and efficient palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides, as an aryl metal equivalent, has been developed. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding products in good yields via a tandem decarbonylation–C–H activation.

  一种高化学选择性、区域选择性和高效的钯催化脱酰胺化芳基化反应已被开发出来，用于含有芳基酰胺的咪唑类化合物的反应，将其作为芳基金属等价物。该反应通过串联的去羰化-C-H活化顺利进行，以良好的产率生成了相应的产物。
• Iodine-mediated arylation of benzoxazoles with aldehydes
  作者：Yew Chin Teo、Siti Nurhanna Riduan、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41027g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aldehydes using iodine as the mediator has been developed. The reaction proceeded smoothly with a range of substrates to give the corresponding arylated products in moderate to good yields.

  一种简单高效的方法已被开发，用于使用碘作为媒介对苯并噁唑进行芳香烃化反应，反应顺利进行，适用于多种底物，得到相应的芳香烃化产物，产率在中等到良好之间。
• Phosphonium acidic ionic liquid: an efficient and recyclable homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Quang The Nguyen、Anh-Hung Thi Hang、Thuy-Linh Ho Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra01709c

  日期：——

  A highly efficient and green strategy for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles catalyzed by phosphonium acidic ionic liquid has been developed via the condensation of o-aminophenol, o-phenylenediamines, and o-aminothiophenol, respectively, with aldehydes. The reaction has a good yield, the broad substrate scope, and mild condition. Triphenyl(butyl-3-s

  分别通过邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚的缩合，开发了一种由鏻酸性离子液体催化合成 2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑的高效绿色策略，与醛。该反应收率好，底物范围广，条件温和。三苯基(丁基-3-磺酰基)鏻甲苯磺酸盐催化剂通过一锅法合成很容易从廉价且可用的起始材料中获得。其结构经1 H NMR、13 C NMR、31P NMR和FT-IR技术。热稳定性和酸度等其他性质采用TGA和Hammett酸度函数法测定。有趣的是，催化剂在第四次复苏之前仍能保持其持续的出色表现。