5-硝基-1,3-苯并噁唑 | 70886-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-硝基-1,3-苯并噁唑
• 中文别名: 5-硝基苯并噁唑；5-硝基苯并恶唑；5-硝基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-nitro-benzooxazole
• 英文别名: 5-nitrobenzoxazole；5-nitrobenzo[d]oxazole；5-nitrobenzisoxazole；5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 70886-33-8
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• mdl: MFCD01359855
• 分子量: 164.12
• InChiKey: MNEOLRFGVQZMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°
• 沸点：
  294.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并噁唑 在 antibody 34E₄ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nonspecific Medium Effects versus Specific Group Positioning in the Antibody and Albumin Catalysis of the Base-Promoted Ring-Opening Reactions of Benzisoxazoles

  摘要：

  The mechanisms by which solvents, antibodies, and albumins influence the rates of base-catalyzed reactions of benzisoxazoles have been explored theoretically. New experimental data on substituent effects and rates of reactions in several solvents, in an antibody, and in an albumin are reported. Quantum mechanical calculations were carried out for the reactions in water and acetonitrile, and docking of the transition state into a homology model of antibody 34E4 and an X-ray structure of human serum albumin was accomplished. A microenvironment made up of catalytic polar groups (glutamate in antibody 34E4 and lysine in human serum albumin) surrounded by relatively nonpolar groups is present in both catalytic proteins.

  DOI：

  10.1021/ja0490727
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)formamide 生成 5-硝基-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  一些杂环化合物的近紫外吸收光谱。第一部分苯并恶唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002256

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• Ammonium Chloride-catalyzed Synthesis of Benzo-fused Heterocycles from<i>o</i>-Substituted Anilines and Orthoesters
  作者：Chelsea Fortenberry、Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1080/00304948.2013.743751

  日期：2013.1

  mebendazole.10 Similarly, benzoxazole is the core ring structure in the non-steroidal anti-inflammatory drug flunoxaprofen,11 while the benzothiazole unit is found in zopolrestat12 and riluzole,13 which are used to treat diabetes. Current strategies to prepare these ring systems involve oxidative cyclizations of Schiff bases,14–22 metal-catalyzed amide cyclizations23–25 and reaction of o-substituted

  由于苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有多种生物活性，如抗病毒、1 抗菌、2 抗真菌、3 抗微生物、4 抗帕金森病、5 抗癌 6 和抗8 苯并咪唑支架存在于各种驱虫药中，例如阿苯达唑 9 和甲苯咪唑。 10 同样，苯并恶唑是非甾体类抗炎药氟苯丙胺的核心环结构，11而苯并噻唑单元存在于佐泊司他 12 和利鲁唑 13 中，用于治疗糖尿病。目前制备这些环系统的策略包括席夫碱的氧化环化、14-22 金属催化的酰胺环化 23-25 以及邻取代苯胺与醛的反应、26-29 酰氯、30 酸、31、32 酯、33 酰胺、34 腈、35 或原酸酯。据报道，最后一次转化使用了多种催化剂，包括 HCl、36,37 HOAc、38 H2SO4-硅胶、39 HBF4-硅胶、40 氨基磺酸-甲醇、41 碘、42 1,3dibromo-5,5-二甲基-乙内酰脲、43 三氟甲磺酸镱 (III)、44 三氟甲磺酸铋 45 和八水合氯化锆
• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYDIC INHIBITORS OF AUTOTAXIN<br/>[FR] INHIBITEURS SPIROCYCLIQUES SUBSTITUÉS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：X RX DISCOVERY INC

  公开号：WO2015154023A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to compounds according to Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancer, lymphocyte homing, chronic inflammation, neuropathic pain, fibrotic diseases, thrombosis, and cholestatic pruritus, mediated at least in part by ATX.

  本发明涉及根据公式1的化合物以及可药用的盐、合成方法、中间体、制剂以及用它们治疗疾病的方法，包括癌症、淋巴细胞归巢、慢性炎症、神经性疼痛、纤维化疾病、血栓形成和由ATX介导的胆汁淤积性瘙痒。