5-硝基-1H-1,2,3-噻唑 | 14544-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-1H-1,2,3-噻唑
• 英文名称: 4-nitro-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-nitro-1,2,3-triazole；nitrotriazole；4-nitro-1H-triazole；4-nitro-2H-triazole
• CAS: 14544-45-7
• 化学式: C₂H₂N₄O₂
• mdl: MFCD03035233
• 分子量: 114.063
• InChiKey: YXFWFUSVDJIVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162℃
• 沸点：
  356℃
• 密度：
  1.727
• 闪点：
  169℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-1,2,3-噻唑 在 PEG-400 、 sodium hydroxide 、 N,N-二氟-O-氟磺酰羟胺 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到formylnitrodiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of NH-azoles with O-fluorosulfonyl-N,N-difluorohydroxylamine. Synthesis of N-fluorosulfonylazoles

  摘要：

  O-Fluorosulfonyl-N,N-difluorohydroxylamine (FH) reacts with anions of NH-azoles (imidazoles, pyrazoles, and 1,2,3-triazoles) to give the corresponding N-fluorosulfonylazoles, which were used to obtain N,N'-sulfonylbisazoles. The N-fluorosulfonylation proceeds at the nitrogen atom furthest from the most electron-withdrawing substituent in the azole ring. Nonaromatic NH-acid anions (imides and primary N-nitroamines) are sometimes capable of giving N-fluorosulfonyl derivatives although in yields less than 5 %. These products are much less stable than N-fluorosulfonylazoles. The N-fluorosulfonylation presumably proceeds as nucleophilic substitution at the sulfur atom of FH.

  DOI：

  10.1007/bf00863829
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基氨基-2-硝基乙烯 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到5-硝基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  β-Azolylenamines 与磺酰叠氮化物的反应作为 N-未取代的 1,2,3-三唑和乙烯-1,2-二胺的一种方法

  摘要：

  β-唑胺 1 与磺酰叠氮化物 2 在乙腈中的反应以 52-93% 的产率提供了 1H-4-(唑-5-基)-1,2,3-三唑 3。β-苯甲胺酮和β-硝基烯胺也与甲苯磺酰叠氮反应生成同类型产物3，证明了该方法合成N-未取代1,2,3-三唑类化合物的通用性和有效性。另一方面，3-(1-芳基-1,2,3-三唑-5-基)烯胺与甲苯磺酰叠氮化物在没有溶剂的情况下反应得到(E)-1-二甲氨基-2 -甲苯磺酰氨基乙烯 5 和 N,N-二甲基-N'-甲苯磺酰甲脒 6 的产率分别为 40-50% 和 20%。通过中间体 5-二甲氨基-1,2,3-三唑啉 7 的各种可能转化，使烯胺 1 与磺酰叠氮化物 2 反应生成多种化合物合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402130
• 作为试剂：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 氨 、 氢气 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 5-硝基-1H-1,2,3-噻唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -35.0~78.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 57.33h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-(propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  WO2020157694A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157694A5

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Azolium azolates from reactions of neutral azoles with 1,3-dimethyl-imidazolium-2-carboxylate, 1,2,3-trimethyl-imidazolium hydrogen carbonate, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium hydrogen carbonate
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、W. Matthew Reichert、Julia L. Shamshina、Preston A. Beasley、Parker D. McCrary、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3nj00147d

  日期：——

  Utilizing previously reported synthetic protocols for the halide- and metal-free synthesis of organic salts, we have prepared a new group of imidazolium and pyrrolidinium azolate anion-based salts demonstrating the general applicability of the methodology and expanding our investigation into non ion exchange routes to potentially energetic ionic liquids. Eighteen salts, out of which six exhibit melting points below 100 °C, were prepared by a simple decarboxylation reaction, which resulted in clean formation of the new compounds without the need for extensive purification. The low stability of the H2CO3 by-product, and its decomposition to CO2 and H2O in aqueous media, allows for purification of the salts by evaporation only.

  利用先前报道的无卤素、无金属有机盐合成协议，我们成功制备了一组以咪唑鎓和吡咯烷鎓氮酸盐为阴离子的新型盐类，展示了该合成方法的普遍适用性，并扩展了我们对非离子交换途径制备潜在高能离子液体的研究。通过简单的脱羧反应，我们合成了十八种新盐，其中六种的熔点低于100°C。这种反应过程简洁，新化合物形成纯净，无需大量纯化。由于副产物碳酸不稳定，在水中分解为二氧化碳和水，使得这些盐可通过仅蒸发方法进行纯化。
• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID TRIAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZOLES TRIAZOLES D'ACIDE CYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126094A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：结构式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• 8-FLUOROPHTHALAZIN-1(2H)-ONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116246A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式II的8-氟邻菲啉-1(2H)-酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个是N，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式II化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。