1-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 | 1204736-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole；1-methyl-5-nitrotriazole
• CAS: 1204736-25-3
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: BWGRZGKYADPMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 1-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 在 高氯酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-[(3s,5s,7s)-adamantan-1-yl]-3-methyl-4-nitro-1,2,3-triazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  在AdOH–HClO 4和AdOH–H 2 SO 4体系中通过金刚烷基化反应合成1-（金刚烷-1-基）-1 H -1,2,3-三唑及其盐

  摘要：

  通过区域选择性合成了1-（金刚烷-1-基）-1 H -1,2,3-三唑和一系列的1-（金刚烷-1-基）-3-烷基-1,2,3-三唑盐1,2,3-三唑衍生物的金刚烷化。金刚烷基阳离子在N-1氮原子上的进攻方向以及金刚烷基化和季铵化过程的区域选择性由许多因素确保：高酸体系AdOH–HClO 4和AdOH–H 2 SO 4以及金刚烷-1-醇的结构特征和高反应活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02601-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 、 1-Benzyl-4-nitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Acidic N-dealkylation in nitrotriazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.03.020

文献信息

• 8-FLUOROPHTHALAZIN-1(2H)-ONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116246A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式II的8-氟邻菲啉-1(2H)-酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个是N，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式II化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• 8-fluorophthalazin-1(2H)-one compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08669251B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X1, X2, and X3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式II中X1、X2和X3中的一个或两个为N的8-氟菲啰嗪-1（2H）-酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了在哺乳动物细胞中使用公式II化合物进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2773638B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• Regioselective quaternization of N-alkyl-4-nitro- 1,2,3-triazoles in ButOH–HClO4 system
  作者：Gennady T. Sukhanov、Gennady V. Sakovich、Yulia V. Filippova、Irina Yu. Bagryanskaya、Anna G. Sukhanova

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.09.011

  日期：2014.9

  Quaternization of N-alkyl-4-nitro-1,2,3-triazoles in (BuOH)-O-t-HClO4 as a source of tert-butyl cation affords 1-tert-buty1-3-alky1-4-nitro1,2,3-triazolium perchlorates.
• Synthesis of 1-(Adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-Triazoles and their Salts by Adamantylation in AdOH–HClO4 and AdOH–H2SO4 Systems
  作者：Gennady T. Sukhanov、Yuliya V. Filippova、Anna G. Sukhanova、Irina Yu. Bagryanskaya、Konstantin K. Bosov

  DOI：10.1007/s10593-019-02601-7

  日期：2019.12

  ,2,3-triazoles and a series of 1-(adamantan-1-yl)-3-alkyl-1,2,3-triazolium salts were synthesized by regioselective adamantylation of 1,2,3-triazole derivatives. The direction of the attack by the adamantyl cation at the N-1 nitrogen atom and the regioselectivity of the processes of adamantylation and quaternization are ensured by a number of factors: the specificity of the properties of the high-acid

  通过区域选择性合成了1-（金刚烷-1-基）-1 H -1,2,3-三唑和一系列的1-（金刚烷-1-基）-3-烷基-1,2,3-三唑盐1,2,3-三唑衍生物的金刚烷化。金刚烷基阳离子在N-1氮原子上的进攻方向以及金刚烷基化和季铵化过程的区域选择性由许多因素确保：高酸体系AdOH–HClO 4和AdOH–H 2 SO 4以及金刚烷-1-醇的结构特征和高反应活性。