2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole | 107945-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-2H-1,2,3-triazole；2-methyl-4-nitrotriazole
• CAS: 107945-73-3
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD31583429
• 分子量: 128.09
• InChiKey: DGFRVARLECUBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-甲基-5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代对硝基氮杂杂环化合物进行 C-H 胺化

  摘要：

  各种硝基氮杂杂环化合物通过与 4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ATA) 的替代亲核取代进行 C-H 胺化。胺化产物通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。检查的底物具有中等至极好的产率（30-88%），并显示出良好的区域选择性。该方案具有条件温和、反应时间短（2-4 小时）以及廉价、市售且毒性较低的胺化试剂等优点；此外，不需要额外的催化剂或试剂。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-1672-7285
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3-三唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Nytoft, Hans Peter, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 262 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113912542A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法，包括：将硝基氮杂环化合物溶于有机溶剂中，于一定温度下，在强碱存在下与氨化试剂发生VNS反应制备硝基氮杂环伯胺的步骤。本发明所述的直接氨化方法具有条件温和、操作简单、一步反应、反应时间短、底物范围广、不需要添加催化剂等优点，经VNS路线直接氨化获得的硝基氮杂环伯胺可经重氮盐中间体合成各种官能团化的硝基氮杂环化合物，被广泛应用于有机合成领域和含能材料领域。
• Reactions of 4-nitro-1,2,3-triazole with alkylating agents and compounds with activated multiple bonds
  作者：L. I. Vereshchagin、N. I. Kuznetsova、L. P. Kirillova、V. V. Shcherbakov、G. T. Sukhanov、G. A. Gareev

  DOI：10.1007/bf00522733

  日期：1986.7
• BEGTRUP, M.;NYTOFT, H. P., ACTA CHEM. SCAND., 1986, 40, N 4, 262-269
  作者：BEGTRUP, M.、NYTOFT, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Nytoft, Hans Peter, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 262 - 269
  作者：Begtrup, Mikael、Nytoft, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• C–H Amination of Nitro Azaheterocyclic Compounds by Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Chun Cai、Ru-Shuang Zhou

  DOI：10.1055/a-1672-7285

  日期：2022.1

  Various nitro azaheterocyclic compounds were subjected to C–H amination by vicarious nucleophilic substitution with 4H-1,2,4-triazol-4-amine (ATA). The aminated products were characterized by NMR, mass spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction analyses. The substrates examined gave moderate to excellent yields (30–88%) and showed good regioselectivities. This protocol offers the advantages

  各种硝基氮杂杂环化合物通过与 4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ATA) 的替代亲核取代进行 C-H 胺化。胺化产物通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。检查的底物具有中等至极好的产率（30-88%），并显示出良好的区域选择性。该方案具有条件温和、反应时间短（2-4 小时）以及廉价、市售且毒性较低的胺化试剂等优点；此外，不需要额外的催化剂或试剂。讨论了可能的反应机理。