3-氰基-4-氟苯乙腈 | 519059-09-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-4-氟苯乙腈
• 中文别名: 3-氰基-4-氟苄基丁酯
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)-2-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-3-cyanobenzeneacetonitrile；3-Cyano-4-fluorobenzylcyanide
• CAS: 519059-09-7
• 化学式: C₉H₅FN₂
• 分子量: 160.151
• InChiKey: KRNCZBBJZSYHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302℃
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  136℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-氟苯乙腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-取代基甲基-1-(2H)酞嗪酮的简便制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑取代基甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(Ⅰ)的简便制备方法。该方法利用二G取代基苯(Ⅱ)和式Ⅲ化合物于溶剂A和碱存在下缩合，水解得到式Ⅳ化合物，然后式Ⅳ化合物或式Ⅳ化合物的酯化产物和水合肼缩合制备4‑(吡啶‑4‑基)甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(ⅠA)或4‑(4‑氟‑3‑羧基苯基)甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(ⅠB)，可用于制备瓦他拉尼和奥拉帕尼。本发明工艺流程简捷，反应重现性高，易于操作，产品稳定性好，纯度高。

  公开号：

  CN110143945B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-氰基-4-氟苄溴 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氰基-4-氟苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Development of substituted 6-[4-fluoro-3-(piperazin-1-ylcarbonyl)benzyl]-4,5-dimethylpyridazin-3(2H)-ones as potent poly(ADP–ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors active in BRCA deficient cells

  摘要：

  We describe an extensive SAR study in the 6-[4-fluoro-3-(substituted)benzyl]-4,5-dimethylpyridazin-3(2H)-one series which led to the identification of potent PARP-1 inhibitors, capable of inhibiting the proliferation of BRCA-1 deficient cancer cells in the low nanomolar range, and displaying >100-fold selectivity over the BRCA wild type counterparts. The series of compounds was devoid of hERG channel activity, and CYP inhibition and induction liabilities. Several analogs were stable in rat and human liver microsomes and displayed moderate rat clearance, with urinary excretion of parent as the major route of elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.087

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DERIVÉS DE PYRIDAZINONE INHIBITEURS DE LA PARP
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009063244A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinaldamage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，它们是聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血情况、中风、肾衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤老化和紫外线诱导的皮肤损伤，并用作癌症治疗的化疗或放射敏化剂。
• Pyridinone and Pyridazinone Derivatives as Inhibitors of Poly (Adp-Ribose) Polymerase (Parp)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20090176765A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症状、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。
• 稠环化合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114163300A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及稠环化合物及其在有机电子器件中的应用，该稠环化合物具有式(I)或(II)所示结构：上述含采用醌式结构的稠环化合物通过将醌式结构与芳环或芳杂环以并环连接，形成一个具有较大的分子电子离域体系，更有利于电荷传输，能够有效地提高电子器件的稳定性，进而提高器件使用寿命，且上述稠环化合物在进行蒸镀时，不易扩散，进而避免了传统化合物蒸镀扩散而导致的装置污染的问题。
• Expansion of the S–CN-DABO scaffold to exploit the impact on inhibitory activities against the non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Xu Ling、Qing-Qing Hao、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114512

  日期：2022.8

  activities against the non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase. These analogues displayed up to low nanomolar activity against wild-type (WT) HIV-1 and good activity against several clinically relevant resistant mutant viruses, especially rilpivirine-associated resistant mutant E138K strain. The inhibitory ability toward the RT enzyme was significantly improved. Compound B23 with a 2, 6-difluoro-phenyl

  α-cyanoarylmethyl-3, 4-dihydropyrimidin-4(3 H )-ones ( S -CN-DABOs) 被我们的研究组报道为一种人类免疫缺陷病毒 1 型 (HIV-1) 的逆转录酶抑制剂。 2007. 在本文中，我们提出扩展S -CN-DABO 支架以丰富预测位于 W229 疏水袋中的苯环的构效关系 (SAR)。三十九秒- 制造CN-DABO衍生物以探索对非核苷类HIV-1逆转录酶抑制活性的影响。这些类似物对野生型 (WT) HIV-1 表现出低纳摩尔活性，对几种临床相关的耐药突变病毒，尤其是与利匹韦林相关的耐药突变 E138K 毒株具有良好的活性。对RT酶的抑制能力显着提高。具有 2, 6-二氟苯基的化合物B23对 HIV-1 WT 株的 EC 50值为 20.8 nM，EC 50为 50 nM，靶向突变体 E138K 显示出抑制作用，约为 20 倍。铅化合物B1
• Pyridinone and pyridazinone derivatives as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA.

  公开号：US08188084B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是聚(ADP核糖)酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，并作为化疗或放疗增敏剂用于癌症治疗。