methyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-4-iodo-α-D-galactopyranoside | 1404060-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-4-iodo-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1404060-73-6
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₆
• 分子量: 528.384
• InChiKey: SFURPNUSWVSGGC-IQGNASQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-4-iodo-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 四磷十氧化物 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-S-(2,3-anhydro-β-D-mannopyranosyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有脱水或不饱和糖部分的新型Acarviosin类似物的合成

  摘要：

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-4-iodo-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有脱水或不饱和糖部分的新型Acarviosin类似物的合成

  摘要：

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.037