4-(Adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one | 1283594-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-en-1-one
• CAS: 1283594-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: TVJPNQXUYAKLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 1-金刚烷甲酮 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(Adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f