1-iodo-4-methylcyclohexane | 65500-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-4-methylcyclohexane
• CAS: 65500-78-9
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: RSWJQRUZWIIGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 、 1-iodo-4-methylcyclohexane 在 potassium fluoride 、 nickel(II) iodide hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 4-Benzyl-2-(6-methylpyridin2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到benzyl 2-(4-methylcyclohexyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯啉的配体控制的区域发散性加氢烷基化。

  摘要：

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201912629
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-iodo-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯催化对映选择性加氢烷基化合成手性烷基胺

  摘要：

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11630

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, COMPOSITION FOR OPTICAL FILM, AND OPTICAL FILM, COMPENSATION FILM, ANTIREFLECTIVE FILM, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170183286A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1: wherein in Chemical Formula 1, groups and variables are the same as defined in the detailed description.

  化学式1所代表的可聚合液晶化合物： 在化学式1中，基团和变量与详细描述中定义的相同。
• Highly Diastereoselective C(sp3)C(sp) Cross-Coupling Reactions between 1,3- and 1,4-Substituted Cyclohexylzinc Reagents and Bromoalkynes through Remote Stereocontrol
  作者：Tobias Thaler、Li-Na Guo、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201006879

  日期：2011.2.25

  Under the influence: The use of the readily available and inexpensive orthophenantroline derivative neocuproine as a ligand in the generally applicable and highly stereoselective palladium‐catalyzed title reaction results in diastereomeric ratios of up to 98:2. The method can be used for the synthesis of building blocks which may be relevant for the synthesis of liquid crystalline mesogens and their

  在这种影响下：在普遍适用且高度立体选择性的钯催化标题反应中，使用容易获得且便宜的邻菲咯啉衍生物新铜嘌呤作为配体会导致非对映异构体比例高达98：2。该方法可用于合成构件，这些构件可能与液晶液晶元及其手性掺杂剂的合成有关（请参阅方案，dba =反式，反式-二亚苄基丙酮）。