3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1427296-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1427296-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FRCRSVDXSWYUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以163 mg的产率得到3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Copper on iron promoted one-pot synthesis of β-aminoenones and 3,5-disubstituted pyrazoles

  摘要：

  The reaction of hydroximoyl chlorides with acetylenes in the presence of a copper on iron bimetallic system leads to beta-aminoenones via reductive ring opening of isoxazole intermediates. The valuable beta-aminoenone building blocks can be isolated or transformed into pyrazoles with the addition of hydrazine in a straightforward one-pot procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.047
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 苯甲酰甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO 介导的 β-酮亚磺鎓叶立德和 β-烯胺酮的级联环化：季碳中心 2-羟基-吡咯-3(2H)-酮的合成

  摘要：

  描述了一种新型 I 2 -DMSO 介导的级联环化方法，用于从β-酮亚磺鎓叶立德和β-烯胺酮衍生物合成 2-羟基-吡咯-3(2 H )-one 支架。这种级联转化在无金属且温和的条件下在单个反应容器中形成一个CC键和一个CN键，并向季碳中心添加一个活性羟基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300693

文献信息

• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。