methyl 3-(N-methyl-indol-2-yl)-3-oxopropanoate | 75970-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-methyl-indol-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(1-methylindol-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 75970-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FZTQHKNEPMFRIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methyl-indol-2-yl)-3-oxopropanoate 在 Ca(bis(triflimide))2 、 copper diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 10-(4-chlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钙催化的炔烃β-酮酸酯与烯烃的形式[5 + 2]环加成反应：高功能化环庚[b]吲哚衍生物的化学发散合成

  摘要：

  已经建立了吲哚基亚烷基β-酮酸酯与单和二取代的芳基烯烃的钙催化的正式[5 + 2]环加成反应，以形成环庚[ b ]吲哚衍生物。与苯基乙烯基硫醚/醚的意外化学发散表明，双[5 + 2]环加成级联反应提供了乙醇桥联的环庚[ b ]吲哚。总体而言，该方法的亮点包括：（1）使用绿色的钙基催化剂（负载量为2.5摩尔％）；（2）反应时间在1小时以下；（3）反应条件温和；（4）底物来源的化学散度；（5）功能组容忍度；（6）衍生化的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02498
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 3-(N-methyl-indol-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性金属配合物催化不对称纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  据报道，铱（III）和铑（III）的Lewis酸性手性金属配合物作为催化剂用于二氢吡喃和吲哚官能化的α-不饱和β-酮酸酯的不对称极化Nazarov环化反应（总共24个例子）。对于两种类型的底物，发现2mol％的催化剂负载量足以实现高产率和高立体选择性。分离出环化的二氢吡喃产物，产率为85-98％，ee为89％-> 99％，反式/顺式比例为15：1-50：1（9个实例）。环化的吲哚产物通常以70％以上的收率和高达93％的收率进行分离，通常具有90％ee以上和EE高达97％ee的分离，反式/顺式比例为12：1-28：1（ 15个示例）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701546

文献信息

• A Catalytic Diastereoselective Formal [5+2] Cycloaddition Approach to Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles: Putative Donor-Acceptor Cyclobutanes as Reactive Intermediates
  作者：Raynold Shenje、M. Cynthia Martin、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201408429

  日期：2014.12.8

  A catalytic formal [5+2] cycloaddition approach to the diastereoselective synthesis of azepino[1,2‐a]indoles is reported. The reaction presumably proceeds through a Lewis acid catalyzed formal [2+2] cycloaddition of an alkene with an N‐indolyl alkylidene β‐amide ester to form a donor–acceptor cyclobutane intermediate, which subsequently undergoes an intramolecular ring‐opening cyclization. Azepine

  据报道催化合成[5 + 2]环加成反应的方法合成了zepino [1,2- a ]吲哚的非对映选择性。该反应大概是通过路易斯酸催化的烯烃与N-吲哚基亚烷基β-酰胺酯的正式[2 + 2]环加成反应形成供体-受体环丁烷中间体，随后进行分子内开环环化反应。形成的ze庚因产物的最高非对映选择性（高达34：1 dr）具有高达92％的收率。
• 2-Cyano Δ3 piperidines1 II : total synthesis in the (±) ervitsine α-acylindole alkaloid series
  作者：M. Harris、D.S. Grierson、C. Riche、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93656-6

  日期：1980.1

  The first total synthesis in the ervitsine α-acylindole alkaloid series was achieved via two successive nucleophilic substitutions on the relevant 2-cyano Δ3 piperidine by an indole moiety.

  在ervitsineα-acylindole生物碱系列的第一全合成通过两个连续的亲核取代在有关2-氰基Δ达到3哌啶由吲哚部分。
• A straightforward entry to the ervitsine skeleton. Synthesis of 16-demethyleneervitsine
  作者：M.-Lluisa Bennasar、Ester Zulaica、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74813-1

  日期：1992.6

  A short synthetic route to 16-demethyleneervitsine (6), based on the nucleophilic addition of 2-acetylindole enolates to N-alkyl-β-acylpyridinium salts and further acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine intermediates, is reported.

  据报道，基于2-乙酰基吲哚烯酸酯向N-烷基-β-酰基吡啶鎓盐的亲核加成以及所得1,4-二氢吡啶中间体的进一步酸环化，合成16-脱亚甲基维他命（6）的短途径。
• 2-Cyano Δ3 piperideines—IX
  作者：David S. Grierson、Martin Harris、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88607-5

  日期：1983.1