1-(1-methylindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1413923-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methylindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(1-methylindol-2-yl)prop-2-yn-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylindol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1413923-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: RIXLEARDKKSHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 ammonium peroxydisulfate 、 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-9H-carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–C / C–H裂解合成氰基取代的咔唑

  摘要：

  已经开发了用于合成多取代的氰基咔唑的高效方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-氰基酮的C–Cσ键活化，然后由Fe催化的选择性C–H和/或C–C键活化的串联反应来实现的。两个sp 2 C–H键被官能化，并且两个C–Cσ键被裂解，在反应过程中涉及1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1039/c8ob03031f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-methylindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of indole-containing 3,5-diarylisoxazoles as potential pro-apoptotic antitumour agents

  摘要：

  A series of novel indole-containing diarylisoxazoles has been synthesised, based on our previous work on the synthesis and pro-apoptotic antitumour activity of indole-based diaryl 1,2,4-oxadiazoles. Concise synthetic routes to both 3-(indol-2-yl)-5-phenylisoxazoles and 5-(indol-2-yl)-3-phenylisoxazoles have been developed with full regiochemical control, bearing substituents on the indole ring, indole nitrogen, and/or phenyl group. Additionally a series of the related 5-(1H-indol-5-yl)-3-phenylisoxazoles has been prepared. In vitro evaluation in human cancer cell lines Colo320 (colon) and Calu-3 (lung) revealed preferential antiproliferative activity within the 5-(indol-5-yl)-3-phenylisoxazole series (low micromolar IC50). Further analysis revealed the ability of the indol-5-yl series to induce expression of effector caspases-3 and -7, and retention of viability of the human bronchial smooth muscle cell (BSMC) control cell population (particularly for compounds 18c and 18e). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.009

文献信息

• Selective Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indoles or Cyclopenta[<i>b</i>]indoles Tethered with Medium-Sized Rings via Cascade C–C σ-Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Liqiang Yin、Ye Feng、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02310

  日期：2021.1.1

  atom-economical tandem reactions have been developed for the synthesis of pyrano[3,2-b]indoles or cyclopenta[b]indoles tethered with 7-, 8-, or 9-membered rings. These reactions first undergo a carbon–carbon σ-bond cleavage reaction of cyclic β-ketoesters. Next, in the presence of CuCl2 and Ag2CO3, intramolecular O–H/C–H coupling occurs to give pyrano[3,2-b]indoles. This is the first example for capture of the enoloxyl

  已经开发出高度原子经济的串联反应，用于合成与7、8或9元环连接的吡喃并[3,2- b ]吲哚或环戊[ b ]吲哚。这些反应首先经历环状β-酮酸酯的碳-碳σ键裂解反应。接下来，在CuCl 2和Ag 2 CO 3的存在下，发生分子内O–H / C–H偶联，生成吡喃并[3,2- b ]吲哚。这是捕获分子内C–O键形成反应的烯氧基自由基的第一个例子，而C3亲核加成反应使用TsOH·H 2 O提供了环戊[ b ]吲哚。
• Controllable synthesis of pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-4-ones or indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines <i>via</i> formal intramolecular C(sp²)–H functionalization
  作者：Bo Song、Mengdan Wang、Murong Xu、Lingkai Kong、Huihui Xie、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob02108f

  日期：——

  controllable synthesis of pyrido[2,3-b]indol-4-ones or indolo[3,2-b]quinolines has been developed by using indole-2-carboxylic derivatives as starting materials. Indole-2-carboxenamines were transformed into pyrido[2,3-b]indol-4-ones through intramolecular N–H/C–H coupling, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. Whereas, when indole-2-carboxarylamines were employed, indolo[3,2-b]quinolones were

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。
• 一种氰基咔唑类衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108997197B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种氰基咔唑类衍生物的合成方法，以吲哚炔酮类化合物和α‑氰基酮类化合物为原料，“一锅法”合成如式(I)所示的氰基咔唑类衍生物。所述合成方法具体为，第一步通过促进剂实现α‑氰基酮的C‑Cσ‑键活化；第二步在催化剂催化作用下选择性发生C‑H和/或C‑C键活化。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)氰基咔唑类衍生物在药物中的应用。
• 一种咔唑类衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108997196B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种如式(I)所示的咔唑类衍生物的合成方法，以吲哚炔酮类化合物和α‑羰基化合物为原料，在促进剂、氧化剂和催化剂作用下，合成得到如式(I)所示的咔唑类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)所示的咔唑类衍生物在药物中的应用。
• Merging base-promoted C–C bond cleavage and iron-catalyzed skeletal rearrangement involving C–C/C–H bond activation: synthesis of highly functionalized carbazoles
  作者：Lingkai Kong、Mengdan Wang、Ye Wang、Bo Song、Yajie Yang、Qiyi Yao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8cc06074f

  日期：——

  An efficient and atom-economical methodology for the synthesis of multi-substituted carbazoles starting from α-aryl ketones and ynones under mild reaction conditions has been developed. This process goes through Cs2CO3 promoted C–C σ-bond activation of α-aryl ketones followed by highly selective C–H bond activations and C–C bond fragmentations in a one-pot operation.

  已经开发了一种在温和的反应条件下从α-芳基酮和炔酮开始合成多取代咔唑的有效且经济的方法。这一过程经历了通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后以一锅操作进行高度选择性的C–H键活化和C–C键断裂的过程。