1-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺 | 56297-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 56297-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD05863405
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CYDRRUIHHLXFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(1-甲基-1H-吲哚-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第53部分。通过Friedel-Crafts环闭合方法合成发散和多样性的缩合吲哚支架

  摘要：

  在三氟甲磺酸和AlCl 3 / CH 3 NO 2催化剂的作用下，通过分子内的Friedel-Crafts环化作用，由实验室合成的基于吲哚的酯9a-h制备了一系列吲哚稠合的中等N杂环体系10a-h。合适的条件。从简单的N-甲基吲哚-2-羧酸开始的前体9a–h的合成序列包括转化为氨基吲哚2a，b，与α，β-不饱和酰氯反应生成无环酰胺5a–d，闭环为三环内酰胺6a–d，然后羰基还原为吡啶基和叠氮基三环胺7a-d，最后将它们与α-或β-卤代酸酯进行N-烷基化反应，以生成所需的酯前体。使用光谱数据和分析数据均可确定没有立体化学影响的合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1071/ch18537
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Domino Amidation Route to Indolines and Indoles:  Rapid Syntheses of Anhydrolycorinone, Hippadine, Oxoassoanine, and Pratosine

  摘要：

  When subjected to palladium-catalyzed amidation conditions, 2-triflyloxy phenethyl carbonates undergo, in addition to the expected aryl cross-coupling, an additional amidation with net displacement of the carbonate. The result is a one-step synthesis of indolines which may be oxidized to indoles. The utility of the procedure is illustrated by the two- or three-step syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, oxoassoanine, and pratosine.

  DOI：

  10.1021/ol052086c
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)-piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 、 1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯 、 sodium hydroxide 、 在 Acetone cardice 、 氮气 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 N1-(4-{4-amino-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl}-2-methoxyphenyl) 、 1-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺 、 silica gel 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.87h， 以50% (methanol with 2% ammonium hydroxide) in dichloromethane (7 min) to give 0.463 g (68%) pure N1-(4-{4-amino-1-[1-(1-methylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl}-2-methoxyphenyl))-1-methyl-1H-2-indolecarboxamide的产率得到ammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，其可用作激酶抑制剂，因此对影响血管生成及与血管生成相关的疾病和病况具有用途。

  公开号：

  US06660744B1

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Hamamelitannin Analogues that Modulate Quorum Sensing as Potentiators of Antibiotics against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Arno Vermote、Gilles Brackman、Martijn D. P. Risseeuw、Bieke Vanhoutte、Paul Cos、Kristof Van Hecke、Koen Breyne、Evelyne Meyer、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1002/anie.201601973

  日期：2016.5.23

  drugs is a promising alternative to the development of novel antibiotics. In the present study, we synthesized 58 analogues of hamamelitannin (HAM), a quorum sensing inhibitor and antimicrobial potentiator. These efforts resulted in the identification of an analogue that increases the susceptibility of Staphylococcus aureus towards antibiotics in vitro, in Caenorhabditis elegans, and in a mouse mammary

  调节细菌交流以增强现有抗菌药物的作用是开发新型抗生素的有希望的替代方法。在本研究中，我们合成了群体感应抑制剂和抗菌增强剂金缕梅（HAM）的58个类似物。这些努力导致鉴定出一种类似物，该类似物在体外，秀丽隐杆线虫和小鼠乳腺感染模型中增加了金黄色葡萄球菌对抗生素的敏感性，而没有表现出细胞毒性。