N-butyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1232595-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 1232595-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: KRCVCNDZAWDFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 N-butyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-butyl-3,4-bis(4-chlorophenyl)-9-methyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂，通过Pd催化炔烃与吲哚甲酰胺的直接脱氢环化反应（DDA）合成β和γ碳氢化合物

  摘要：

  有人开发了使用空气作为氧化剂，通过CH和N-H键裂解的钯催化的吲哚羧酰胺与内部炔烃的直接脱氢环化反应（DDA）。用这种方法，可以在温和的条件下容易地制备β-和γ-咔啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol1007839
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl 1H-indole-2-carboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-butyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物及其制备方法，以及其在催化内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，然后经过滤、浓缩、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物是一种高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯等内酯的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯开环聚合具有较好的效果。本发明的吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物优点十分明显：原料易得，合成路线简单，产物收率高，具有较好的催化活性及立体可调控性，一般情况下能获得高杂规度、高分子量聚酯材料，加入具有辅助配位作用的有机小分子可具有等规选择性。其结构式如下所示：。

  公开号：

  CN112625054B

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。