1-methyl-1H-indole-2-carbonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carbonyl azide
• 英文别名: 1-Methylindole-2-carbonyl azide；1-methylindole-2-carbonyl azide
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: DGFMAUCVJUJBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2-carbonyl azide 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  原位生成的导向基团的空前转化及其在2-亚烷基苄腈一锅法合成中的应用

  摘要：

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501449
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1H-indole-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)38

文献信息

• Rapid access to N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides as unexplored pharmacophores
  作者：Tristan A. Reekie、Shane M. Wilkinson、Vivian Law、David E. Hibbs、Jennifer A. Ong、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6ob02622b

  日期：——

  Preparation of N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides are scarce in the scientific literature due to unstable intermediates impeding current reported syntheses. We have employed cheap and readily available substrates in the Curtius rearrangement of indole-3-carboxazide to afford N-(indol-3-yl)amides. The reaction is observed for alkyl and aryl carboxylic acids and both N-substituted or 1H-indole

  的制备ñ - （吲哚-2-基）酰胺和ñ - （吲哚-3-基）酰胺由于不稳定的中间体阻碍电流是在科学文献中报道的稀缺合成。我们在吲哚-3-羧叠氮化物的Curtius重排中使用了廉价且容易获得的底物，以提供N-（吲哚-3-基）酰胺。对于烷基和芳基羧酸观察到该反应，并且N-取代的或1 H-吲哚衍生物均被耐受。该方法扩展到由相应的吲哚-2-羧叠氮化物制备N-（吲哚-2-基）酰胺。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation/C–N bond formation via in situ generated iminophosphorane as the directing group: construction of annulated pyridin-2(1H)-ones
  作者：Rajesh K. Arigela、Ravi Kumar、Trapti Joshi、Rohit Mahar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/c4ra10105g

  日期：——

  We describe an efficient and straightforward synthesis of annulated pyridin-2(1H)-ones following condensation of acyl azides with internal alkynes via the ruthenium-catalyzed ortho C–H bond activation. The reaction in DCE proceeds via in situ generation of iminophosphoranes as directing group-coordination of Ru with N-atom-ortho cyclometallation-insertion of an alkyne into the Ru–C bond-protonation-reductive elimination in a domino sequence. The role and stability of in situ generated iminophosphorane and ruling out the possibility for the benzamide involvement was established using 1H and 31P NMR experiments.

  我们描述了一种高效且简单的合成方法，通过鲁钛催化的邻位C–H键活化，将酰基叠氮化物与内部炔烃缩合，合成环状吡啶-2(1H)-酮。该反应在DCE中进行，通过原位生成的亚胺膦烷作为指向性基团，通过鲁与N原子之间的邻位环金属化、炔烃插入Ru–C键、质子化以及还原消除等一系列多米诺反应进行。我们使用¹H和³¹P NMR实验确立了原位生成的亚胺膦烷的角色和稳定性，并排除了苯甲酰胺参与的可能性。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• Unprecedented Transformation of a Directing Group Generated In Situ and Its Application in the One-Pot Synthesis of 2-Alkenyl Benzonitriles
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201501449

  日期：2015.8.10

  An unprecedented protocol for the transformation of benzoyl azides into benzonitrile derivatives via iminophosphoranes generated in situ is described. The strategy was successfully applied to the de‐novo synthesis of 2‐alkenylated benzonitrile derivatives from benzoyl azides through ortho CH activation/alkenylation followed by subsequent rearrangement. The salient features of this protocol involve

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。
• Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Patrick J. Burke

  DOI：10.3987/com-05-s(t)38

  日期：——