1-(2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl)thiourea | 901309-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl)thiourea
• 英文别名: [2-(2-tert-butyl-phenoxy)-pyridin-3-yl]-thiourea；1-(2-(2-(Tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)thiourea；[2-(2-tert-butylphenoxy)pyridin-3-yl]thiourea
• CAS: 901309-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃OS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: WDEKWYQDGFIMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl)thiourea 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-bromo-N-{2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl}-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  研究开发用于在大脑中成像P2Y 1受体的PET放射性示踪剂：合成，18 F标记和初步生物学评估

  摘要：

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- {2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.006
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  研究开发用于在大脑中成像P2Y 1受体的PET放射性示踪剂：合成，18 F标记和初步生物学评估

  摘要：

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- {2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.006

文献信息

• Heteroaryl compounds as P2Y1 receptor inhibitors
  申请人：Sutton C. James

  公开号：US20060173002A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides novel heteroaryl compounds and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及调节P2Y1受体活性治疗对其敏感的疾病的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Sutton James C.

  公开号：US20100093689A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides novel heteroaryl compounds and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新型杂环芳基化合物及其类似物，它们是选择性抑制人类P2Y1受体的药物。本发明还提供了各种该药物的制剂和调节P2Y1受体活性治疗疾病的方法。
• 2-Aminothiazole based P2Y1 antagonists as novel antiplatelet agents
  作者：Zulan Pi、James Sutton、John Lloyd、Ji Hua、Laura Price、Qimin Wu、Ming Chang、Joanna Zheng、Robert Rehfuss、Christine S. Huang、Ruth R. Wexler、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.025

  日期：2013.7

  ADP receptors, P2Y(1) and P2Y(12) have been recognized as potential targets for antithrombotic drugs. A series of P2Y(1) antagonists that contain 2-aminothiazoles as urea surrogates were discovered. Extensive SAR of the thiazole ring is described. The most potent compound 7j showed good P2Y(1) binding (K-i = 12 nM), moderate antagonism of platelet aggregation (PA IC50 = 5.2 mu M) and acceptable PK in rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-PHENOXY-N-(1,3,4-THIADIZOL-2-YL)PYRIDIN-3-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF THROMBOEMBOLIC DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1954696B1

  公开（公告）日：2011-02-23
• US7645778B2
  申请人：——

  公开号：US7645778B2

  公开（公告）日：2010-01-12